Question

[化學--選修有機化學基礎]
今年是杰出的奧地利化學家約瑟夫?勞施密特逝世110周年，1861年他著的《化學研究》第一卷中就有如下圖物質，即肉桂酸結構：

肉桂酸的合成路線如下：

已知：

試回答下列問題：
（1）B的側鏈上可能發生反應的類型是：

ABD

（填序號）．
A．加成反應    B．氧化反應   C．水解反應    D．還原反應
1molB最多能與

5

molH₂發生加成反應．
（2）D的結構簡式為：

，C中含氧官能團的名稱是

溴原子和醛基

．
（3）寫出⑤的化學方程式：

上述所有反應中屬于消去反應的有：

②④

（填序號）．
（4）寫出與肉桂酸互為同分異構體且能使溴的四氯化碳溶液褪色還能與碳酸氫鈉溶液反應的所有同分異構體的結構簡式：

（5）肉桂酸芐酯是一種重要的定香劑，是由肉桂酸與苯甲醇反應得到的，寫出該反應的化學方程式

．

Answer 1

分析：根據給予信息①可知，苯甲醛和乙醛在稀堿溶液中反應生成A，A是，A加熱生成B，B是，B和溴發生加成反應生成C，C是，C和氧氣反應生成D，D是，D在加熱條件下和鋅反應生成，肉桂酸發生加聚反應生成高分子化合物．

解答：解：根據給予信息①可知，苯甲醛和乙醛在稀堿溶液中反應生成A，A是，A加熱生成B，B是，B和溴發生加成反應生成C，C是，C和氧氣反應生成D，D是，D在加熱條件下和鋅反應生成，肉桂酸發生加聚反應生成高分子化合物．
（1）B的側鏈上含有碳碳雙鍵和醛基，所以能發生加成反應、氧化反應和還原反應，不含酯基所以不能發生水解反應，能和氫氣發生加成反應的有苯環、碳碳雙鍵和醛基，所以最多和5mol氫氣發生加成反應；
故答案為：ABD，5；
（2）通過以上分析知，D的結構簡式為，C中含有的官能團溴原子和醛基，故答案為：，溴原子和醛基；
（3）肉桂酸發生加聚反應生成高分子化合物，其反應方程式為：，發生消去反應的是②④，
故答案為，②④；

（4）與肉桂酸互為同分異構體且能使溴的四氯化碳溶液褪色說明含有碳碳雙鍵，還能與碳酸氫鈉溶液反應說明含有羧基，所以與肉桂酸互為同分異構體且能使溴的四氯化碳溶液褪色還能與碳酸氫鈉溶液反應的所有同分異構體的結構簡式為：，
故答案為：；
（5）肉桂酸芐酯是由肉桂酸與苯甲醇發生酯化反應得到的，所以其發生的反應方程式為：，
故答案為：．

點評：本題以有機物的合成為載體考查了物質的性質，會利用信息進行解答是解本題的關鍵，注意醛之間的反應中變化的官能團和原子，為易錯點．