Question

Ⅰ．（1）已知某有機物A只含有C、H、O三種元素，通過元素分析知含碳54.55%，含氫9.10%。質譜分析其相對分子質量為88，經紅外光譜分析其中只含C－H鍵和鍵，其核磁共振氫譜圖顯示有三重峰，峰面積之比為3：2：3，該有機物不含有CH₃－O－，則A的結構簡式為
_______________。
（2）寫出實驗室制備A的化學方程式_________________________________________。
Ⅱ．苯甲酸甲酯( )是常用香精，廣泛用于食品、化妝品等行業，可從自然界中提取，也可人工合成。實驗室現以食品防腐劑[主要成分為苯甲酸鈉()]、甲醇為原料制備苯甲酸甲酯。已知：

	熔點 ℃	沸點 ℃	水溶性
甲醇	—97.8	64.7	易溶
苯甲酸（一元弱酸）	122.4	249.3	常溫：0.17g；100℃：6.8g
苯甲酸甲酯	—12.3	198	難溶

 
合成苯甲酸甲酯的流程如下：

請回答下列問題：
（1）溫度①約為_________℃，操作③為_________，操作④為__________。
（2）第②步加熱的目的是______________________________________。
（3）選擇合適的制備苯甲酸甲酯的裝置：______________。
           
A                    B                  C                   D
（4）苯甲酸甲酯有多種同分異構體，寫出符合下列條件的任意一種同分異構體的結構簡式_______。①為芳香化合物        ②含有醛基        ③能與金屬Na反應

Answer 1

Ⅰ．（1）CH₃COOC₂H₅或者CH₃COOCH₂CH₃（2分）
（2）CH₃COOH + HOCH₂CH₃ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O（2分）
Ⅱ．（1）64.7  分液    蒸餾  （每空1分） （2）蒸出過量的甲醇（1分） （3）B（2分）
（4）等（含有苯環、羥基、醛基，合理即可）（2分）

解析試題分析：Ⅰ．（1）通過元素分析知含碳54.55%，含氫9.10%。質譜分析其相對分子質量為88，則該有機物分子中碳與氫原子的個數分別是＝4、＝8，則分子氧原子的個數是＝2，即該有機物的化學式為C₄H₈O₂。經紅外光譜分析其中只含C－H鍵和鍵，其核磁共振氫譜圖顯示有三重峰，峰面積之比為3：2：3，該有機物不含有CH₃－O－，則A應該是酯類，所以結構簡式為CH₃COOCH₂CH₃。
（2）A是乙酸乙酯，實驗室用乙酸與乙醇在濃硫酸的作用下發生酯化反應得到，所以該反應的化學方程式為CH₃COOH + HOCH₂CH₃ CH₃COOCH₂CH₃ + H₂O。
Ⅱ．（1）由于甲醇的沸點是64.7℃，溫度過高甲醇易揮發，所以加熱溫度不能超過64.7℃。冷卻后得到粗產品，而苯甲酸甲酯不溶于水，所以分離得到粗產品的方法是分液。粗產品苯甲酸甲酯中含有苯甲酸，二者的沸點相差較大，因此操作④應該是蒸餾。
（2）由于甲醇的沸點較低，所以操作②加熱的目的是蒸出過量的甲醇。
（3）由于反應中需要控制溫度，所以需要溫度計，CD不正確。又因為水浴加熱，容易控制溫度，且受熱均勻，所以裝置選擇B。
（4）①為芳香化合物，說明含有苯環。②含有醛基，③能與金屬Na反應，說明還含有羥基，所以可能的結構簡式為等。
考點：考查有機物結構推斷、制備、實驗方案設計與評價、反應條件控制以及同分異構體的判斷