Question

【題目】己二酸是一種重要的有機(jī)二元酸，能夠發(fā)生成鹽反應(yīng)、酯化反應(yīng)、酰胺化反應(yīng)等，并能與二元胺或二元醇縮聚成高分子聚合物等，是合成尼龍-66的原料，工業(yè)上環(huán)己醇用硝酸氧化可得到己二酸，是典型的氧化還原反應(yīng)。

△H<0

相關(guān)物理常數(shù):

名稱(chēng)	相對(duì)分子質(zhì)量	密度(20℃) g/cm3	熔點(diǎn)(℃)	沸點(diǎn)(℃)	溶解度S(g100g溶劑)
					水	乙醇	乙醚
環(huán)己醇	100	0.96	25.2	161		可溶	易溶
己二酸	146	1.36	151	265	可溶(S隨溫度降低而減小)	易溶	微溶

I.己二酸粗產(chǎn)品的制備

操作步驟:裝置C中加入50mL中等濃度的硝酸(過(guò)量)，投入沸石，并逐一安 裝裝置A、裝置B和溫度計(jì)，磁力攪拌，將溶液混合均勻，并加熱到80℃。用裝置A滴加2滴環(huán)己醇，反應(yīng)立即開(kāi)始，溫度隨即上升到85~90℃，從裝置A中小心地逐滴加入環(huán)己醇，將混合物在85-90℃下加熱2-3 分鐘，共加入1.000g環(huán)己醇。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

（1）反應(yīng)需維持溫度在85~90℃，最好采取______控溫；試分析維持溫度在85~90℃的原因:__________。

（2） 裝置右側(cè)燒杯中的NaOH 溶液的作用是:_______________。

II.己二酸粗產(chǎn)品的提純及應(yīng)用

操作流程：趁熱倒出裝置C 中的產(chǎn)品，在冷水中降溫冷卻，析出的晶體在布氏漏斗上進(jìn)行抽濾，將晶體進(jìn)行重結(jié)晶，再分別用3mL 冰水和乙醚洗滌己二酸晶體，繼續(xù)抽濾，晶體再用3mL冰水洗滌一次，再抽濾。取出產(chǎn)品，干燥后稱(chēng)重，得干燥的己二酸0.860g。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題:

（3） 相比于普通過(guò)濾，抽濾的優(yōu)點(diǎn)在于：_________

（4）在抽濾過(guò)程中，用冰水洗滌析出的己二酸晶體的原因：___________。

（5）該實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為: _______% (結(jié)果保留3 位有效數(shù)字)

（6）工業(yè)上用己二酸與乙二醇反應(yīng)形成鏈狀高分子化合物，寫(xiě)出化學(xué)方程式:________。

Answer 1

【答案】 水浴 維持反應(yīng)速率，并減少HNO3的揮發(fā)及分解，減少副反應(yīng)的發(fā)生 吸收HNO3被還原生成的氮氧化物，防止污染空氣 加快過(guò)濾速度，減少過(guò)濾過(guò)程中產(chǎn)品的變質(zhì)，得到較干燥的產(chǎn)品 除去殘留的HNO3，減小己二酸的損失 58.9

【解析】試題分析：本題考查己二酸的制備和提純、產(chǎn)率的計(jì)算、有機(jī)方程式的書(shū)寫(xiě)。

（1）反應(yīng)需維持溫度在85~90℃，低于100℃，最好采取水浴控溫。維持溫度在85~90℃的原因：維持反應(yīng)速率（或溫度過(guò)低反應(yīng)速率慢），減少HNO3的分解和揮發(fā)（或溫度過(guò)高HNO3分解和揮發(fā)），減少副反應(yīng)的發(fā)生。

（2）在反應(yīng)中環(huán)己醇被氧化，HNO3被還原成氮氧化物，右側(cè)燒杯中的NaOH溶液的作用是：吸收HNO3被還原生成的氮氧化物，防止污染大氣。

（3）相比于普通過(guò)濾，抽濾的優(yōu)點(diǎn)在于：減小壓強(qiáng)加快過(guò)濾速率，減少過(guò)濾過(guò)程中產(chǎn)品的變質(zhì)，得到較干燥的產(chǎn)品。

（4）己二酸中混有環(huán)己醇和HNO3，環(huán)己醇易溶于乙醚，己二酸微溶于乙醚，抽濾時(shí)用乙醚洗滌除去環(huán)己醇。HNO3易溶于水，己二酸在水中的溶解度隨溫度降低而減小，用冰水洗滌析出的己二酸晶體的原因：除去殘留的HNO3，減少己二酸的損失。

（5）n（環(huán)己醇）=1.000g100g/mol=0.01mol，理論上生成己二酸物質(zhì)的量為0.01mol，生成己二酸的質(zhì)量為0.01mol146g/mol=1.46g，該實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為100%=58.9%。

（6）己二酸屬于二元酸，乙二醇屬于二元醇，兩者發(fā)生縮聚反應(yīng)形成高分子化合物，反應(yīng)的化學(xué)方程式為nHOOC（CH2）4COOH+nHOCH2CH2OH+（2n-1）H2O。