Question

【題目】據研究報道，藥物瑞德西韋(Remdesivir)對2019年新型冠狀病毒(COVID-19)有明顯抑制作用。F為藥物合成的中間體，其合成路線如下：

已知：R-OH R-Cl

(1)A中官能團名稱是________；C的分子式為_____

(2)A到B為硝化反應，則B的結構簡式為___，A到B的反應條件是_____。

(3)B到C、D到E的反應類型 ________(填“相同”或“不相同”)；E→F的化學方程式為________ 。

(4)H是C的同分異構體，滿足下列條件的同分異構體有_____種。

①硝基直接連在苯環上

②核磁共振氫譜峰面積之比為2:2:2:1

③遇FeCl3溶液顯紫色

(5)參照F的合成路線圖，設計由、SOCl2為原料制備的合成路線_______(無機試劑任選)。

Answer 1

【答案】酚羥基 C8H7NO4 濃硫酸、濃硝酸、加熱 相同 ：++HCl 2 +H2

【解析】

根據流程圖，A在濃硫酸、濃硝酸、加熱條件下發生取代反應生成B，B的結構簡式為，B和發生取代反應生成C()，C和磷酸在加熱條件下發生取代生成D，D在SOCl2、催化劑、加熱條件下轉化為E()，E與A發生被取代轉化為F，根據E、F的結構簡式可判斷，A的結構簡式為，據此分析答題。

(1)根據流程圖中A的結構簡式分析，官能團名稱是羥基；根據圖示C中的每個節點為碳原子，每個碳原子連接4個共價鍵，不足鍵由氫原子補齊，則分子式為C8H7NO4；

(2)A到B為硝化反應，根據分析，B的結構簡式為，A到B的反應條件是濃硫酸、濃硝酸、加熱；

(3)根據分析，B和發生取代反應生成C()，C和磷酸在加熱條件下發生取代生成D，則B到C、D到E的反應類型相同；E與A發生被取代轉化為F， A的結構簡式為，化學方程式為：++HC；

(4)C的結構簡式為 ，H是C的同分異構體， ①硝基直接連在苯環上，②核磁共振氫譜峰面積之比為2:2:2:1，說明分子結構中含有4中不同環境的氫原子，且氫原子的個數比為2:2:2:1，③遇FeCl3溶液顯紫色，說明結構中含有酚羥基，根據不飽和度可知，還存在CH=CH2，滿足下列條件的同分異構體結構簡式為、，共有有2種；

(5) 與氫氣在催化劑作用下發生加成反應生成，在SOCl2、催化劑、加熱條件下轉化為，則合成路線為：+H2。