Question

【題目】環丙貝特(H)是一種降血脂藥物，可明顯降低極低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白，通過改善膽固醇的分布，可減少CH和LDL在血管壁的沉積，還有溶解纖維蛋白和阻止血小板凝聚作用。如圖是合成環丙貝特的一種新方法：

回答下列問題：

(1)B的化學名稱為___________。

(2)F中非含氧官能團的名稱為___________。

(3)反應①的反應類型為___________，反應④的化學方程式為_______________________。

(4)M為的同分異構體，能與NaHCO3溶液反應產生氣體，則M的結構共有____種(不考慮立體異構)；其中1HNMR中有3組峰，且峰面積之比為6：2：1的結構簡式為___________。

(5)利用Wittig反應，設計以環己烷為原料(其他試劑任選)，制備的合成路線：____________________________________________。

Answer 1

【答案】對羥基苯甲醇（或4羥基苯甲醇） 氯原子 加成反應 +→+HBr 12 、

【解析】

由A的分子式、B的結構簡式，可知A為，A與甲醛發生加成反應生成B；B發生氧化反應生成C，C發生Wittig反應生成D，D發生取代反應生成E，E環化生成F，F水解生成H。

(5)對比和的結構差異可知，引入碳碳雙鍵、同時增加1個碳原子，結合Wittig反應的特點分析合成路線。

(1)B的結構簡式為，根據系統命名法可知其名稱應為對羥基苯甲醇或4羥基苯甲醇；

(2)F中的官能團有酯基、醚鍵、氯原子，其中非含氧官能團為氯原子；

(3)反應①為苯酚與甲醛發生加成反應生成B；反應④為D中羥基上的氫原子被取代的過程，反應的方程式為+→+HBr；

(4))M為的同分異構體，所以分子式為C5H9O2Br，能與NaHCO3溶液反應產生氣體，說明含有-COOH，因含有兩個官能團，所以可以定一移一進行討論，數字代表溴原子的位置，則符合條件的有、、、，共有4+4+1+3=12種結構；其中1HNMR中有3組峰，且峰面積之比為6：2：1的結構簡式為、；

(5)在光照條件下與氯氣取代生成，水解生成，發生催化氧化生成，根據題干可知發生Wittig反應生成，所以合成路線為。