Question

慢心律是一種治療心律失常的藥物，它的合成路線如下：

（1）由B→C的反應類型為

氧化反應

．
（2）C分子中有2個含氧官能團，分別為

醚鍵

和

羰基

（填官能團名稱）．
（3）寫出A與濃溴水反應的化學方程式

．
（4）由A制備B的過程中有少量副產物E，它與B互為同分異構體，E的結構簡式為

．
（5）寫出同時滿足下列條件的D的一種同分異構體的結構簡式：

．
①屬于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環上的一氯代物只有兩種；③分子中含有兩個手性碳原子．
（6）已知乙烯在催化劑作用與氧氣反應可以生成環氧乙烷（）．寫出以鄰甲基苯酚（）和乙醇為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：CH₃CH₂OH

濃硫酸

高溫

CH₂=CH₂．

．

Answer 1

分析：（1）根據官能團的變化判斷反應類型；
（2）C分子中含有的含氧官能團為醚鍵和羰基；
（3）A中含有酚羥基，苯環對位上有H，可與濃溴水發生取代反應；
（4）中含有2個C-O鍵，與A發生反應時可有兩種不同的斷裂方式；
（5）D的一種同分異構體中：①屬于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環上的一氯代物只有兩種，應位于對位位置；③分子中含有兩個手性碳原子，說明C原子上連接4個不同的原子或原子團；
（6）制備，應先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應生成，進而氧化可生成．

解答：解：（1）B→C的反應中-OH生成C=O，為氧化反應，故答案為：氧化反應；
（2）C分子中含有的含氧官能團為醚鍵和羰基，故答案為：醚鍵；羰基；
（3）中含有酚羥基，苯環對位上有H，可與濃溴水發生取代反應，反應的方程式為，
故答案為：；
（4）中含有2個C-O鍵，與A發生反應時可有兩種不同的斷裂方式，生成的另一種有機物的結構簡式為，
故答案為：；
（5）D的一種同分異構體中：①屬于α-氨基酸；②是苯的衍生物，且苯環上的一氯代物只有兩種，應位于對位位置；③分子中含有兩個手性碳原子，說明C原子上連接4個不同的原子或原子團，應為，故答案為：；
（6）制備，應先制備乙酸和，乙醇氧化可生成乙酸，乙醇消去可生成乙烯，乙烯氧化可生成，與反應生成，進而氧化可生成，則反應的流程為，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成，題目難度中等，解答時注意根據官能團的性質以及轉化判斷，注意把握題給信息，為解答該題關鍵，易錯點為有機物的合成流程的設計，注意知識的遷移和應用．