Question

【題目】有機物A～M有如圖所示轉化關系，A與F分子中所含碳原子數相同，且均能與NaHCO3溶液反應；F的分子式為C9H10O2,且不能使溴的CCl4溶液褪色；D能發生銀鏡反應;M與足量的NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種。

請回答：

（1）B、F的結構簡式分別為____________、。

（2）反應①～⑦中，屬于氧化反應的是________(填反應序號)。

（3）寫出反應④的化學方程式__________________。

（4）D與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式為_______________________。

（5）A的相對分子質量在180～260之間，從以上轉化中不能確認A中的某一官能團，下列確定該官能團的哪些實驗方法是正確的________。

A．取少量A于試管中，再加入苯振蕩，觀察分液后上層溶液顏色

B．取少量A于試管中，再加入NaOH溶液共熱，待冷卻后加入稀硝酸調節至酸性，最后滴入AgNO3溶液，觀察沉淀顏色

C．取少量A于試管中，再滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸．觀察沉淀顏色

D．取少量A于試管中，再加入NaOH的醇溶液共熱，待冷卻后加入稀硝酸調節至酸性，最后滴入AgNO3溶液，觀察沉淀顏色

（6）符合下列條件的F的同分異構體共有______種。

A．能發生銀鏡反應

B．能與FeCl3溶液發生顯色反應

C．核磁共振氫譜上有四個峰，其蜂面積之比為l:1：2：6

Answer 1

【答案】24．（1）；（2）③⑥；（3）；

（4）；（5）BD；（6）2

【解析】

試題分析：F與碳酸氫鈉溶液反應，說明F分子中含有羧基，F與酸性高猛酸鉀溶液反應生成M，說明M中有2個羧基，M與NaOH溶液反應后的產物，其一氯代物只有一種，所以M為對苯二甲酸；A與F分子中所含碳原子數相同，且均能與NaHCO3溶液反應，說明A、F中都有羧基，所以反應①為酸堿中和反應；D中有醛基，說明③為羥基的氧化反應，所以C中有羥基存在，C為，C在銅作催化劑的條件下與氧氣反應生成醛，則D為，B中有羥基存在，所以B的結構簡式為或，后者不能被酸性高錳酸鉀氧化為對苯二甲酸，所以B的結構簡式是；反應④是消去反應，E中存在碳碳雙鍵，反應⑤僅僅發生碳碳雙鍵加氫的反應，所以F的結構簡式為。

（1）根據上述分析，B、F的結構簡式分別為、

（2）根據上述分析，反應①～⑦中，屬于氧化反應的是③⑥；

（3）反應④是醇與濃硫酸發生消去反應生成烯，化學反應方程式為：。

（4）根據上述推斷，D為，D含有醛基，能被新制Cu(OH)2懸濁液氧化成羧基，則反應的化學方程式為。

（5）從反應條件判斷A中應含鹵素原子，檢驗鹵素原子的方法是：①取少量A于試管中，再加入NaOH溶液共熱，待冷卻后加入稀硝酸調節至酸性，最后滴入AgNO3溶液，觀察沉淀顏色，或者②取少量A于試管中，再加入NaOH的醇溶液共熱，待冷卻后加入稀硝酸調節至酸性，最后滴入AgNO3溶液，觀察沉淀顏色，答案選BD。

（6）A．能發生銀鏡反應說明分子中存在醛基；B．能與FeCl3溶液發生顯色反應說明分子中存在酚羥基；C．核磁共振氫譜上有四個峰，其峰面積之比為1:1:2:6，說明有4種氫原子，符合以上條件的F分子中有2個甲基、1個酚羥基、1個-CH2CHO,且2個甲基處于間位，另2個分別處于對位，所以F的同分異構體有2種。