Question

【題目】[化學—選修5：有機化學基礎]

化合物X是一種香料，按圖所示的路線合成，請回答：

已知：

（1）．烴A的結構簡式是_______________，生成B的反應類型是_______________。

（2）．F中所含官能團的名稱是____________，已知F能與新制Cu（OH）2懸濁液反應，請寫出化學方程式：____________________。

（3）．D→E的反應類型是_________，E+C→G的化學方程式：___________________。

（4）．對于化合物X，下列說法正確的是___________（填序號）。

A．0.1molX充分燃燒約消耗224L空氣（標況）

B．X苯環上的一氯代物有三種

C．X可使Br2的CCl4溶液和KmnO4（H+）溶液褪色，且原理相同

D．X在酸性條件下的水解產物均可與C2H5OH反應

⑸．與G含有相同官能團，且苯環上只有一個取代基的同分異構體有____________種，W為其中一種，具有下列結構特征：A．能發生銀鏡反應，B．核磁共振氫譜顯示有五組峰，峰面積之比為6:2:2:1:1。寫出W的結構簡式：_____________________。

⑹．以甲苯和乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成二苯甲酸乙二酯，寫出合成路線（用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件）。

Answer 1

【答案】（1）CH3CH＝CH2；加成反應

（2）醛基；+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（3）取代反應；。

（4）AD⑸15；

（6）

【解析】

試題分析：甲苯與氯氣發生的是甲基上的取代，則D的結構簡式為，D在氫氧化鈉的水溶液中發生的是取代反應，因此E的結構簡式應為，E發生催化氧化生成F，則F的結構簡式為；E和C發生酯化反應生成G，根據G的分子式可知C是丙酸，G的結構簡式為，B是1－丙醇，因此A是丙烯；G和F分子已知信息的反應生成X，所以X的結構簡式為。

（1）根據以上分析可知烴A的結構簡式是CH3CH＝CH2，生成B的反應類型是碳碳雙鍵的加成反應。

（2）根據F的結構簡式可知F中所含官能團的名稱是醛基，F與新制Cu（OH）2懸濁液反應的化學方程式為+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O；

（3）根據以上分析可知D→E的反應類型是取代反應；E+C→G的化學方程式為。

（4）A．根據X的分子式可知0.1molX充分燃燒約消耗2mol氧氣，空氣是10mol，A錯誤；B．X苯環上的一氯代物有三種，B正確；C．X含有碳碳雙鍵，可使Br2的CCl4溶液和KmnO4（H+）溶液褪色，但原理不相同，前者是加成反應，后者是氧化反應，C錯誤；D．X在酸性條件下的水解生成羧酸和醇，產物均可與C2H5OH反應，D正確，答案選AD。

⑸.與G含有相同官能團，即含有酯基，且苯環上只有一個取代基，則酯基可以是甲酸、乙酸、丙酸、丁酸等形成的酯基或者是甲醇、乙醇、丙醇形成的酯基，共計是15種；A．能發生銀鏡反應，說明是甲酸形成的酯基；B．核磁共振氫譜顯示有五組峰，峰面積之比為5:2:2:2:1，則W的結構簡式為。

⑹甲苯被氧化生成苯甲酸，乙烯與溴水加成生成1，2－二溴乙烷，1，2－二溴乙烷水解生成乙二醇，乙二醇與苯甲酸發生酯化反應生成二苯甲酸乙二酯，合成路線為。