Question

【題目】已知F是一種藥物中間體，常用作香料配制，其合成路線如下（其中A、B、C的分子式已給出）：

請回答下列問題：

（1）A是一種能與溴水反應使其褪色的芳香烴，其結構簡式為_______________。

（2）在上述合成路線發生的反應中屬于取代反應的是______________（填反應編號）。

（3）反應①發生時若不加入H2O2，會生成較多的一種副產物。寫出這種副產物的結構簡式__________。

（4）寫出由C→D 、 E→F轉化的化學反應方程式____________、___________。

（5）在化合物E多種同分異構體中，只含有一種含氧官能團，且能與FeCl3溶液發生顯色反應的同分異構體有___________種（不考慮羥基與碳碳雙鍵直接連在一起的同分異構體），任寫一種滿足上述條件且核磁共振氫譜中有5個峰信號的同分異構體的結構簡式__________。

（6）按上述合成路線的表達形式，寫出由制備的合成路線_______。

Answer 1

【答案】 ②⑤ 6 或

【解析】

（1）A是一種能與溴水反應使其褪色的芳香烴，說明含有碳碳雙鍵，則其結構簡式為。

（2）在上述合成路線中反應①是碳碳雙鍵的加成反應，②是鹵代烴的水解反應，③是羥基的催化氧化，④是醛基的氧化反應，⑤是酯化反應，因此發生的反應中屬于取代反應的是②⑤。

（3）反應①發生時若不加入H2O2，會生成較多的一種副產物，該副產物的結構簡式為。

（4）C→D是羥基的催化氧化，方程式為；E→F是酯化反應，轉化的化學反應方程式為

。

（5）在化合物E多種同分異構體中，只含有一種含氧官能團，且能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，即苯環上含有2個酚羥基和1個碳碳雙鍵，因此符合條件的同分異構體有6種（不考慮羥基與碳碳雙鍵直接連在一起的同分異構體），滿足上述條件且核磁共振氫譜中有5個峰信號的同分異構體的結構簡式為或。

（6）由制備可以采用逆推法，即首先形成羥基，然后酯化，鹵代烴水解形成羥基，碳碳雙鍵據此引入鹵素原子，則合成路線為

。