Question

【題目】已知：①在稀堿溶液中，溴苯難發生水解

②現有分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X，其苯環上的一溴代物只有一種，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，吸收峰的面積比為1:2：6：1，在一定條件下可發生下述一系列反應，其中C可以發生銀鏡反應；E遇FeCl3溶液顯紫色且能與濃溴水反應。

請回答下列問題：

（1）X中官能團的名稱是 ；A的電子式 。

（2） I的結構簡式為_________。

（3）E不具有的化學性質 (選填序號)

A．取代反應 B．消去反應

C．氧化反應 D．1molE最多能與2molNaHCO3反應

（4）只用一種試劑鑒別C和D，該試劑是 。

（5）寫出下列反應的化學方程式：

①F→H： 。

②X與足量稀NaOH溶液共熱： 。

（6）同時符合下列條件的E的同分異構體共有 種，任寫其中一種的結構簡式為 。

A．苯環上核磁共振氫譜有兩種

B．不發生水解反應

C．遇FeCl3溶液不顯色

D．1mol E最多能分別與Imol NaOH和2mol Na反應

Answer 1

【答案】

（1） 酯基、溴原子；；

（2） ；（3）bd ；

（4） NaHCO3；

（5）①

②

（6） 4 ；

【解析】

試題分析：A能連續被氧化，則A是醇，B是醛，C是羧酸，C能發生銀鏡反應，則C是甲酸或二甲酸，X水解生成C和D，且X中只含2個氧原子，所以C是HCOOH，B是HCHO，A是CH3OH；D能與新制氫氧化銅反應，說明D中含有醛基，E遇FeCl3溶液顯色，說明E中含有酚羥基，由于在稀堿溶液中，連在苯環上的溴原子不易發生水解，說明X中酯基為甲酸與酚形成的，即存在HCOO-，兩個羥基同時連在同一碳原子上的結構是不穩定，會發生脫水反應，說明存在-CHBr2，芳香族化合物X，其苯環上的一溴代物只有一種，說明X中苯環上只有一類氫原子，其核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰，說明含有4種氫原子，吸收峰的面積比為1：2：6：1，可以確定X含有2個甲基，結合E能與能與濃溴水反應，故HCOO-基團的鄰、對位位置有H原子，綜上分析可推知X的結構簡式為：，X水解然后酸化得D，D的結構簡式為：，D被氧化生成E，E的結構簡式為：，E和氫氣發生加成反應生成F，F的結構簡式為：，F發生縮聚反應生成G，G的結構簡式為：，H能使溴水褪色，應是F在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成H，故H為，H能發生加聚反應生成I，I的結構簡式為：。

（1）X為，含有官能團是：酯基、溴原子；A為甲醇，電子式為，故答案為：酯基、溴原子；；

（2）由上述分析可知，I的結構簡式為：，故答案為：；

（3）E的結構簡式為：，a．E含有酚羥基和甲基，能發生取代反應，故不選； b．E不能發生消去反應，故選； c．E是有機物能氧化反應，且酚羥基易被氧化，故不選； d．羧基能和碳酸氫鈉反應，所以1molE最多能與1molNaHCO3反應，故選；故答案為：bd；

（4）C為HCOOH，D為，只用一種試劑鑒別C和D，該試劑是碳酸氫鈉溶液等，

（5）①F→H的化學反應方程式為：，故答案為：；

②X與足量稀NaOH溶液共熱反應方程式為：，故答案為：；

（6）同分異構體同時符合下列條件：b、不能發生水解反應，沒有酯基，c、遇FeCl3溶液不顯色，說明不含酚羥基，d、1mol 該同分異構體最多能分別與1mol NaOH和2mol Na反應，含有1個-OH、1個-COOH，a、苯環上的一氯代物有兩種，苯環上有2種H原子，應含有2個取代基且處于對位，符合條件的同分異構體有：，共有4種，故答案為：4；任意一種。