Question

【題目】分子式為C12H14O2的F有機物廣泛用于香精的調香劑。為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

試回答下列問題：

（1）C物質的官能團名稱__________。

（2）上述合成路線中屬于取代反應的是__________(填編號)。

（3）寫出反應⑤、⑥的化學方程式：

⑤____________________________________________________________________；

⑥____________________________________________________________________。

（4）F有多種同分異構體，請寫出符合下列條件的一種物質結構簡式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；②苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種；③其中一個取代基為—CH2COOCH3：______________。

Answer 1

【答案】（1） 羥基、羧基 （2）②⑤⑥ （3）⑤+NaOH+NaCl

⑥

（4）。

【解析】

試題分析：A和溴水發生的是加成反應，根據加成產物可判斷A的結構簡式為CH2=C（CH3）CH2CH3，反應②是水解反應，生成物B的結構簡式為CH3CH2C（CH3）OHCH2OH，B氧化得到C，則C的結構簡式為CH3CH2C（CH3）OHCOOH．根據C和D的分子式的可判斷，反應④是消去反應，即D的結構簡式為CH3CH=C（CH3）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D通過酯化反應生成F，則F的結構簡式為。
（1）根據上述分析，C的結構簡式為CH3CH2C（CH3）OHCOOH，含有羥基、羧基兩種官能團。
（2）根據官能團的變化可知①為加成反應，②為取代反應，③為氧化反應，④為消去反應，⑤為取代反應，⑥為取代反應，答案為②⑤⑥。
（3）反應⑤為氯代烴的水解反應，反應的方程式為；

反應⑥為酯化反應，反應的方程式為。

（4）①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團，說明含有酯基和碳碳雙鍵；②苯環上有兩個取代基，且苯環上的一氯代物只有兩種，說明這2個取代基一定是對位的；③其中一個取代基為-CH2COOCH3，則另一個取代基含有碳碳雙鍵，因此同分異構體的結構簡式為。