Question

【題目】席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G的一種路線如下：

已知以下信息：

①

②1 mol B經上述反應可生成2 mol C,且C不能發生銀鏡反應

③D屬于單取代芳烴,其相對分子質量為106

④核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的氫

⑤RNH2＋+H2O

回答下列問題:

（1）由A生成B的化學方程式為____________________ 。

（2）由D生成E的化學方程式為___________________ 。

（3）G的結構簡式為____________________________。

（4）F的同分異構體中含有苯環的 (不考慮立體異構),其中核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6∶2∶2∶1的是_______________________(寫出其中一種的結構簡式)。

（5）由苯及化合物C經如下步驟可合成N―異丙基苯胺:

　　　　　　　　　　　　　N―異丙基苯胺

I的結構簡式為_____________________。

Answer 1

【答案】 +NaOH+NaCl+H2O +HNO3+H2O 或或

【解析】試題分析：A的分子式為C6H13Cl，為己烷的一氯代物，在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發生消去反應得到B為烯烴，1mol B發生信息①中氧化反應生成2mol C，且C不能發生銀鏡反應，B為對稱結構烯烴，且不飽和C原子沒有H原子，故B為(CH3)2C=C(CH3)2，C為(CH3)2C=O，逆推可知A為(CH3)2CH-CCl(CH3)2．D屬于單取代芳烴，其相對分子質量為106，D含有一個苯環，側鏈式量=106-77=29，故側鏈為-CH2CH3，D為，核磁共振氫譜顯示F苯環上有兩種化學環境的氫，故D發生乙基對位取代反應生成E為，由F的分子式可知，E中硝基被還原為-NH2，則F為，C與F發生信息⑤中反應，分子間脫去1分子水形成N=C雙鍵得到G，則G為。

（1）A發生消去反應生成B的化學方程式為：(CH3)2CH-CCl(CH3)2+NaOH(CH3)2C=C(CH3)2+NaCl+H2O，故答案為：(CH3)2CH-CCl(CH3)2+NaOH(CH3)2C=C(CH3)2+NaCl+H2O；

（2）由上述分析可知，E為，由D生成E的化學方程式為：+HO-NO2+H2O，故答案為：+HO-NO2+H2O；

（3）由上述分析可知，G的結構簡式為，故答案為：；

（4）F為，含有苯環同分異構體中，若取代基為氨基、乙基，還有鄰位、間位2種，若只有一個取代基，可以為-CH(NH2)CH3、-CH2CH2NH2、-NH-CH2CH3、-CH2NHCH3、-N(CH3)2，有5種；若取代為2個，還有-CH3、-CH2NH2或-CH3、-NHCH3，各有鄰、間、對三種，共有6種；若取代基有3個，即-CH3、-CH3、-NH2，2個甲基相鄰，氨基有2種位置，2個甲基處于間位，氨基有3種位置，2個甲基處于對位，氨基有1種位置，共有2+3+1=6種，故符合條件的同分異構體有：2+5+6+6=19，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6：2：2：1，說明含有2個-CH3，可以是，故答案為：；

（5）由苯與濃硝酸、濃硫酸在加熱條件下得到H為硝基苯，硝基苯在Fe粉/鹽酸條件下還有得到I為，再與(CH3)2C=O反應得到，最后加成反應還原得到， 故答案為：