Question

【題目】工業上用甲苯生產對﹣羥基苯甲酸乙酯：，下列反應①﹣⑥是其合成過程，其中某些反應條件及部分反應物或生成物未注明．

）

回答下列問題：

（1）有機物A的名稱為_____．

（2）反應①的化學方程式是：_____________________________________________________．

（3）試劑x是_____．

（4）反應⑥的化學方程式是：_________________________________________________．

（5）合成路線中設計③、⑤兩步反應的目的是____________________________________．

（6）的同分異構體中，既能與NaHCO3發生反應，又能與FeCl3溶液發生顯色反應的共有_____種，其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的為_____（寫結構簡式）．

（7）已知：RCH2COOH，寫出苯酚和乙醇為原料制備的合成路線流程圖____________（無機試劑任用）．合成路線流程圖例如下：H2C＝CH2CH3CH2BrCH3CH2OH．

Answer 1

【答案】對氯甲苯 +Cl2+HCl 酸性KMnO4溶液 C2H5OH++H2O 保護酚羥基，使之不被氧化 13 CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH

；

【解析】

在鐵做催化劑條件下與氯氣發生取代反應生成A（）與HCl；A水解生成，與CH3I發生取代反應生成與HI，主要用來保護酚羥基，不被下一步驟中的酸性高錳酸鉀氧化；被酸性高錳酸鉀氧化生成；與HI發生取代應恢復酚羥基；與乙醇發生酯化反應生成與水，據此分析。

（1）據上面分析可知。有機物A為，名稱為對氯甲苯；

答案：對氯甲苯

（2）反應①在鐵做催化劑條件下與氯氣發生取代反應生成A（）與HCl，化學方程式為+Cl2+HCl；

答案：+Cl2+HCl

（3）反應④甲基被氧化為羧基，故試劑x是酸性高錳酸鉀溶液；

答案：酸性KMnO4溶液

（4）反應⑥與乙醇發生酯化反應生成與水，化學方程式為C2H5OH++H2O ；

答案：C2H5OH++H2O

（5）第③步與CH3I發生取代反應生成與HI，主要用來保護酚羥基，不被下一步驟中的酸性高錳酸鉀氧化；第④步被酸性高錳酸鉀氧化生成；第⑤步與HI發生取代反應恢復酚羥基；因此合成路線中設計③、⑤兩步反應的目的是保護酚羥基，使之不被氧化；

答案：保護酚羥基，使之不被氧化

（6）能與碳酸氫鈉反應，必有羧基；能與FeCl3溶液發生顯色反應必有酚羥基，滿足這兩個條件的同分異構體有、、、、、、、、、、、、共13種；其中核磁共振氫譜為5組峰，且峰面積比為2：2：2：1：1的為；

答案：13

（7）由題給信息可知應先生成ClCH2COOH和苯酚鈉，然后在酸性條件下反應生成，進而與乙醇發生酯化反應可生成目標物，合成路線為

CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH

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答案：CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHClCH2COOH；

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