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化學專題輔導9

專題九：同分異構體等問題的梳理和綜合

[命題趨向]

《考試大綱》中對這部分內容的要求為：

（1）理解甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛等典型分子的結構特征，并能由這些分子入手了解其它有機分子的結構，理解某些典型分子的空間結構特征，展開與分子空間結構有關的一些空間想像。

（2）能夠識別結構式（結構簡式）中各原子的連接次序和方式，能夠識別基團、官能團，能夠識別同系物和同分異構體。

（3）能根據分子式書寫簡單的同分異構體的結構簡式，能根據結構簡式判斷是否互為同分異構體。

近幾年高考試題中常見的題型有：

（1）根據結構簡式判斷是否互為同分異構體。一般是以選擇題的形式出現。

（2）給出一種“新物質”，要求考生分析這種物質的性質、類別、同分異構體等。這里主要考查觀察有機物結構簡式、根據官能團分析判斷有機物性質的能力。觀察分析有機物的結構簡式，從有機物結構簡式中了解有機物的組成、官能團等信息是有機化學的一種基本能力。判斷官能團的種類、根據官能團判斷有機物的性質等是學習和研究有機物性質的一種基本技能。以一種“新有機物”為載體，可以更好地考測考生在新情景中解決問題的能力。

（3）利用同分異構體知識綜合考查有機物結構類問題。同分異構體問題實質上有機物結構問題。

[知識體系和復習重點]

1．以同分異構為中心構建有機物結構方面的結構網絡。

2．總結歸類有關有機物官能團、類別、常見同分異構體的類型等。

3．復習過程除了對球棍模型、比例模型的認識外，還要注意不同分子結構之間的聯系之處。復習中要注意將有機物結構跟無機物結構聯系起來，如高考中經常考到的水分子、水合氫離子、氨分子、銨離子、甲烷分子、白磷分子等之間都可找到聯系。請看下圖：

復習中不要孤立地去認識某種分子的結構，要注意尋找它們之間的聯系，從整體上去把握。還要多觀察課本中出現過的分子結構模型，認識各類模型的表現形式，從中理解分子結構。

[典型題析]

[例1] （2004年南通市高三測試題）下圖是某有機物分子的比例模型，有關該物質的推斷不正確的是（  ）

A．分子中可能含有羥基      B．分子中可能含有羧基

C．分子中可能含有氨基      D．該物質的分子式可能為C₃H₆O₃

[解析]答案為C。中學化學課本中有許多分子結構的模型圖，主要有球棍模型和比例模型兩種。對分子結構模型的認識，既需要一定的空間想像能力，也需要有關分子結構的基礎知識。這樣命題可以測試考生對分子結構和空間思維能力。

先觀察題給模型，可得該模型所表示的分子中有三種原子（黑球3個、斜線球3個、小白球6個），再根據有機化合物中原子形成共價鍵的規律來分析處理觀察結果，黑球應該是C原子、斜線球是氧原子、小白球是氫原子。

[例2]（2004年上海高考化學試題）某芳香族有機物的分子式為C₈H₆O₂，它的分子（除苯環外不含其他環）中不可能有（  ）

A.兩個羥基         B.一個醛基        C.兩個醛基        D.一個羧基

[解析]答案選D。考查同分異構體的判斷能力。同分異構體是一個重要概念，可以說同分異構體問題實際上是有機物結構問題，考查同分異構體的試題可觸及到有機化學中的任何一塊內容。以“根據分子式判斷同分異構體”形式編制試題是考查同分異構體概念的常見題型。

根據題給分子可判斷分子中只有一個苯環，由此入手可以寫出如下所示的結構簡式：、C₆H₅COCHO、C₆H₄(CHO)₂。

[例3]已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉，結構簡式為如下圖所示的烴，下列說法中正確的是（  ）

（A）分子中至少有9個碳原子處于同一平面上

（B）分子中至少有10個碳原子處于同一平面上

（C）分子中至少有11個碳原子處于同一平面上

（D）該烴屬于苯的同系物

[解析]要判斷A、B、C三個選項的正確與否，必須弄清題給分子的空間結構。題給分子看起來比較復雜，若能從苯的空間結構特征入手分析就容易理解其空間結構特征。分析這一分子的空間結構時易受題給結構簡式的迷惑，若將題給分子表示為如圖所示，就容易將“一個苯環必定有12個原子共平面”的特征推廣到這題給分子中。以分子中的左邊的苯環為中心分析，這個苯環上的6個碳原子、直接連在這個苯環上的2個甲基中的碳原子、另一個苯環中在虛線上的3個碳原子，共有11個碳原子必定在同一平面。所以答案為C。

[例4]2002年諾貝爾化學獎的一半獎金授予了瑞士科學家庫爾特維特里希，以表彰他“發明了利用核磁共振技術測定溶液中生物大分子三維結構的方法”。核磁共振技術是利用核磁共振譜來測定有機化合物結構，最有實用價值的就是氫譜，常用HNMR表示，如：乙醚分子中有兩種氫原子，其HNMR譜中有兩個共振峰，兩個共振峰的面積比為3:2，而乙醇分子中有三種氫，HNMR譜中有三個峰，三個共振峰之間的面積比為3:2:1。

（1）請寫出分子式C₄H₈在HNMR譜中兩個峰面種為3:1的化合物的結構簡式______。

（2）C₄H₁₀的HNMR譜有兩種，其中作液體打火機燃料的C₄H₁₀的HNMR譜的兩個峰的面積比為__________，結構簡式__________；其同分異構體的兩個峰的面種比為_________，結構簡式為________________________。

[解析]題示信息“乙醚分子中有兩種氫原子，其HNMR譜中有兩個共振峰，兩個共振峰的面積比為3:2，而乙醇分子中有三種氫，HNMR譜中有三個峰，三個共振峰之間的面積比為3:2:1”中可得出兩個結論：一是有機分子中氫原子和種類數跟HNMR中共振峰個數相等；二是共振峰的面積比與有機分子中各類氫原子個數有關，如乙醚分子（CH₃CH₂OCH₂CH₃）中，兩類氫原子的個數比為3:2，所以兩個共振峰的面積之比為3:2。

所以答案為：

（1）分子式為C₄H₈的同分異構體有CH₃CH₂CH=CH₂、CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C(CH₃)₂等，還有環丁烷、甲基環內烷等環烷烴。符合“兩種氫原子（兩個峰）”、“兩類氫原子個數為3:1（共振峰面積之比為3:1）”這兩項條件的只有CH₃CH=CHCH₃、CH₂=C(CH₃)₂。

（2）作液體打火機燃料是正丁烷，正丁烷分子中有兩類氫原子，個數比為3:2。所以答案為：3:2，CH₃CH₂CH₂CH₃；9:1，CH₃CH(CH₃)₂。

[考題預測與專題訓練]

1．某有機物結構簡式為，有關它的說法正確的是（  ）

A．它屬于芳香烴          B．分子中最多可能有23個原子共面

C．分子式為C₁₄H₈Cl₅      D．1mol該物質能與6 molH₂加成

2．右圖是某有機物的球棍模型，下列關于該有機物的性質敘述中錯誤的是（   ）

A．能與NaOH發生中和反應    B．能發生縮聚反應   

C．能發生加成反應            D．能發生水解反應

3．（1）2-氨基-5-硝基苯甲醚俗稱紅色基B，主要用于棉纖維織物的染色，也用于制金黃、棗紅、黑等有機顏料，其結構簡式如右所示。若分子式與紅色基B相同，且氨基（―NH₂）與硝基（―NO₂）直接連在苯環上并呈對位時的同分異構體數目（包括紅色基B）可能為（  ）

A．2種       B．4種     C．6種        D．10種

4．下列反應的產物中，有的有同分異構體，有的沒有同分異構體，其中一定不存在同分異構體的反應是（   ）

A．異戊二烯（CH₂=C(CH₃)CH=CH₂）與等物質的量的Br₂發生加成反應

B．2―氯丁烷（CH₃CH₂CClHCH₃）與NaOH乙醇溶液共熱發生消去HCl分子的反應

C．甲苯在一定條件下發生硝化生成一硝基甲苯的反應

D．鄰羥基苯甲酸與NaHCO₃溶液反應

5．鍵線式是有機物結構的又一表示方法，如圖I所表示物質的鍵線式可表示為圖II所示形式。松節油的分餾產物之一A的結構可表示為圖III。

（1）寫出A的分子式___________________

（2）A在濃H₂SO₄的作用下加熱，每一分子A可失去一分子水得不飽和化合物B。寫出B可能的結構簡式______________________________________________。

（3）C是B的同分異構體。其分子里也有一個六元碳環，其碳環上的碳原子均是飽和的。如果C分子中六元環上只有一個取代基，則C具有多種結構，請寫出其中的兩種結構（必須是不同類別的物質，用鍵線式表示）________________、________________________。

6．已知：①R―X+H₂O R―OH+HX（R表示烴基，X表示鹵原子）；②有機物分子中的硝基可轉變成氨基：R―NO₂+Fe+HCl → R―NH₂+FeCl₂+H₂O未配平）

“對乙酰胺基酚”俗稱“撲熱息痛”，為白色晶體，具有解熱鎮痛藥效。撲熱息痛的一種生產流程如下：

（1）寫出反應②、⑤的化學方程式：

反應②：                                                          。

反應⑤：                                                           。

（2）有人認為上述流程反應②應當放在反應③后進行，你認為是否合理，說明理由：

                                                                              。

   （3）對撲熱息痛的下列說法中正確的是（選填序號）              。

a．在溶液中1mol撲熱息痛最多與1mol NaOH反應   b．能與溴水反應使溴水褪色

c．在其分子中含有肽鍵               d．遇氯化鐵溶液發生顯色反應 

（4）寫出與撲熱息痛互為同分異構體，且分子中含有苯環的α―氨基酸的結構______。

7．烷烴A只可能有三種一氯取代產物B、C和D。C的結構簡式是。B和D分別與強堿的醇溶液共熱，都只能得到有機化合物E。以上反應及B的進一步反應如下圖所示。

請回答：

（1）A的結構簡式是                                               。

（2）H的結構簡式是                                               。

（3）B轉變為F的反應屬于                 反應（填反應類型名稱）。

（4）B轉變為E的反應屬于                 反應（填反應類型名稱）。

（5）1.16gH與足量NaHCO₃作用，標準狀況下可得CO₂的體積是            mL。

8．以石油產品乙烯為起始原料進行合成高分子化合物F和G，合成路線如圖所示：

已知：E的分子式為C₄H₆O₂，F的分子式為(C₄H₆O₂)_n（俗名“乳膠”的主要成分），G的分子式為(C₂H₄O)_n（可用于制化學漿糊），2CH₂=CH₂+2CH₃COOH+O₂2C₄H₆O₂（醋酸乙烯酯）+2H₂O。

又知：與結構相似的有機物不穩定，發生分子重排生成請回答下列問題：

（1）寫出結構簡式：E_______________，F___________________。

（2）反應①、②的反應類型。

（3）寫出AB、BC的化學方程式。

1BD。2D。3D（-OCH₃可以變成-CH₂OH、-OH和-CH₃）。4D。

5．（1）C₁₀H₂₀O₂。

（2）    。

（3）。

6．（1）

（2）不合理。若先水解生成苯酚，由于苯酚有弱還原性，在下一步硝化時，強氧化性的濃HNO₃、濃H₂SO₄會將苯酚氧化。

（3）b、c、d   （4）。

（反應①是苯的氯代反應，生成氯苯。反應②是氯苯的硝化，綜合最后產物可判斷這步反應中得到對硝基氯苯。反應③是苯環上的氯原子被取代，生成酚羥基。反應④硝基被還原成氨基。反應⑤是氨基中的氫原子被酰基取代）

7．（1）(CH₃)₃CCH₂CH₃。（2）(CH₃)₃CCH₂COOH。

（3）取代。（4）消去。（5）224mL。

提示：“醇、醛、酸”轉化關系成了判斷鹵代烴中氯原子位置的突破口。

8．（1）E為CH₃COOCH=CH₂，F為。

（2）加成反應、水解反應。

（3）ClCH₂CH₂Cl+H₂O ClCH₂CH₂OH+HCl；

     ClCH₂CH₂OHCH₃CHO+HCl。

（根據合成路線中的反應條件易推出，A是ClCH₂CH₂Cl。B是HOCH₂CH₂OH還是ClCH₂CH₂OH呢？抓住AB、BC中的反應條件，可知AB發生了取代反應，BC發生了消去反應，所以可確定B是ClCH₂CH₂OH。C是CH₃CHO，D是CH₃COOH。在這個基礎上，再結合E的分子式可推知E是乙酸乙烯酯。）