Question

【題目】2015年屠呦呦因發現青蒿素并成功研制出抗瘧新藥，成為我國本土第一位諾貝爾生理學或醫學獎得主。小明同學認為其研究過程運用和體現了化學研究物質的內容和方法。于是，進行了以下總結，請你幫助他一起完成：

一、存在與制備

提取過程：屠呦呦研究團隊先用水煎法（將青蒿放入水中，加熱煮沸、濃縮），發現得到的提取物對瘧原蟲無抑制效果，而采用95%的乙醇（乙醇沸點78℃）為溶劑進行提取，得到的提取物含有效成分30%～40%，后來又采用乙醚（沸點35℃）為溶劑進行提取，得到的提取物含有效成分達到95%以上，課題組將提取物中的有效成分命名為青蒿素。青蒿素存在于青蒿這種植物體內。

從植物青蒿中獲取青蒿素晶體需經過溶解、__________、蒸發、結晶等步驟。該過程屬于________變化（填“物理”或“化學”）。

二、組成與分類

確定中草藥成分的化學組成是藥物研制的重要內容，在成功分離出青蒿素晶體后，課題組立即分析其化學組成。

①定性分析

取適量青蒿素，在氧氣中充分燃燒，測得生成物只有二氧化碳和水，由此推斷青蒿素中一定含有的元素是____________（用符號表示，下同）。

②定量分析

實驗測得青蒿素的相對分子質量是282，其中碳元素的質量分數是63.83%，氫元素的質量分數是7.8%，根據以上信息，可推知青蒿素化學式為_________________。

三、性質與結構

最初用水煎法未能得到青蒿素，可能的原因是_______________________。根據青蒿素的提取過程還可推測青蒿素另一物理性質是________________________________。

青蒿素對瘧原蟲有很好的抑制作用，可能是因為它有較強的氧化性，青蒿素分子中具有怎樣的結構才使它有較強的氧化性呢？

查閱資料得到我們熟悉的過氧化氫結構式和青蒿素的結構式如下，我們知道過氧化氫溶液有較強的氧化性，醫療上常用它殺菌消毒。對比可知，青蒿素分子中起殺菌作用的應是其結構中的_________________部分。

四、轉化與應用

青蒿中青蒿素的含量只有0.1%-1%，屠呦呦研究團隊又以香茅醛為原料經13步化學反應合成了青蒿素，化學合成青蒿素的優點________________（答一點即可）。

該團隊還通過實驗發現青蒿素經與硼氫化鈉反應可轉化成其衍生物雙氫青蒿素。

其抗瘧活性和穩定性比青蒿素更優越的原因___________。由此也證明了_____________。

Answer 1

【答案】 過濾 物理 C、H C15H22O5 青蒿素不溶于水或受熱不穩定 青蒿素能溶于乙醇或易溶于 －O－O－ 產量高 分子結構發生變化 結構決定性質

【解析】一、根據分離固體和液體的操作方法解答；

二、根據物質的組成，質量守恒定律分析；根據物質組成的元素、元素的含量及相對分子質量分析物質的構成；

三、根據青蒿素的性質及題中所給信息分析；

四、根據題中信息分析。

解：一、從植物青蒿中獲取青蒿素晶體需經過溶解、過濾、蒸發、結晶等步驟。該過程屬于物理變化；

二、①青蒿素在空氣中燃燒，產物是二氧化碳和水，故青蒿素中一定含有的元素是C、H；

②青蒿素中C原子的個數為282×63.83%÷12=15，青蒿素中H原子個數為282×7.8%÷1=22，O原子個數為282×（1-63.83%-7.8%）÷16=5，故青蒿素的化學式為C15H22O5；

三、由于用水煎法未能得到青蒿素，可能的原因是青蒿素不溶于水或受熱不穩定；

采用95%的乙醇（乙醇沸點78℃）為溶劑進行提取，得到的提取物含有效成分30%～40%，可推測青蒿素另一物理性質是青蒿素能溶于乙醇或易溶于乙醇；

對比過氧化氫結構式和青蒿素的結構式可知二者中都含有－O－O－，故青蒿素分子中起殺菌作用的應是其結構中的－O－O－部分；

四、根據題中采用乙醚（沸點35℃）為溶劑進行提取，得到的提取物含有效成分達到95%以上，可知化學合成青蒿素的優點產量高；對比青蒿素與雙氫青蒿素結構式可知雙氫青蒿素比青蒿素更優越的原因分子結構發生變化。由此也證明了結構決定性質。