Question

【題目】有機化合物N是合成藥物洛索洛芬鈉（治療關節炎）的重要中間體，其合成路線如下：

已知：（R、R1、R2均為烴基）

①RCN RCOOH；②R1CH=CHR2 R1COOH + R2 COOH

回答下列問題：

（1）①已知烴A的核磁共振氫譜中只有一組峰，A的名稱是________。

②N分子中的官能團名稱是________。

（2）D→F的反應類型是________。C→E的反應條件是___________。

（3）①寫出B與Cl2按物質的量1：1發生反應時主要副產物的結構簡式_________。

②合成路線A→G比B→G更優，除副產物少外，還有______和_________的優點。

（4）寫出G→M的化學方程式__________________。

（5）寫出滿足下列條件的H的一種同分異構體的結構簡式___________。

①只含有一種官能團；②酸性條件下水解產物只有一種

Answer 1

【答案】 環己烷 羰基（酮基）、酯基 加成反應 NaOH、加熱、乙醇 步驟少 避免使用劇毒物NaCN 或

【解析】E發生氧化反應得到G，根據G的分子式可知E為環烯，A的分子式為C6H12，烴A的核磁共振氫譜中只有一組峰，則A的結構簡式為，C為，E為，G為HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH，M為C2H5OOC-CH2CH2CH2CH2-COOC2H5；由B經過系列轉化得到G，B與氯氣發生1，4-加成生成D為Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl，D發生取代反應生成F為NC-CH2-CH=CH-CH2-CN，F發生水解反應生成H為HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH，H與氫氣發生加成反應生成G。

(1)①A的結構簡式為，A的名稱為環己烷，故答案為：環己烷；

②N分子中的官能團有羰基、酯基，故答案為：羰基、酯基；

(2)根據上述分析，D為Cl-CH2-CH=CH-CH2-Cl，D發生取代反應生成F為NC-CH2-CH=CH-CH2-CN。C為，C發生鹵素原子的消去反應生成E()，反應條件為NaOH乙醇溶液、加熱，故答案為：加成反應；NaOH乙醇溶液、加熱；

(3)①寫出B與Cl2按物質的量1：1發生反應時主要副產物為1，2加成產物，結構簡式為，故答案為：；

②合成路線A→G比B→G更優，除副產物少外，還有步驟少和避免使用劇毒物NaCN的優點，故答案為：步驟少；避免使用劇毒物NaCN；

(4)G(HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH)與乙醇發生酯化反應生成M(C2H5OOC-CH2CH2CH2CH2-COOC2H5)的化學方程式為，故答案為：；

(5)H為HOOC-CH2-CH=CH-CH2-COOH，滿足下列條件的H的一種同分異構體：①只含有一種官能團，②酸性條件下水解產物只有一種，符合條件的結構簡式為：或，故答案為：或。