Question

【題目】【化學—選修5：有機化學基礎】我國成功研制出丁苯酞，標志著我國在腦血管疾病治療藥物研究領域達到了國際先進水平。合成丁苯酞(J)的一種路線如下

已知:①

②E的核磁共振氫譜只有一組峰；

③J是一種酯，分子中除苯環外還含有一個五元環。

回答下列問題：

（1）對E的系統命名

（2）由B生成C反應類型為

（3）C中官能團名稱為 ，C分子中最多有 個原子共平面。（已知甲醛中所有原子共面）

（4）由H生成J的化學方程式為 （寫明反應條件）。

（5）與CO2反應生成X，X的同分異構體中：

①能發生水解反應；②能發生銀鏡反應；③能與氯化鐵溶液發生顯色反應。

滿足上述條件X的同分異構體共有 種（不考慮超出中學范圍的順反異構和手性異構），寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式 。

（6）參考題中信息和所學知識，寫出由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇（）的路線流程圖（其它試劑任選）。合成路線流程圖表達方法例如下：

Answer 1

【答案】（1）2—甲基—2—溴丙烷

（2）氧化反應

（3）溴原子、醛基， 14

（4）

（5）13

（6）

【解析】

試題分析：根據題給轉化關系和信息推斷，A為，B為，C為，E的核磁共振氫譜只有一組峰，說明E中只有一種氫，則D是，E是，F是，J是一種酯，分子中除苯環外還含有一個五元環，說明H中存在羧基，則H是，J是，據此解答。

（1）E是，系統命名為2—甲基—2—溴丙烷。

（2）B為，C為，由B生成C反應類型為氧化反應。

（3）C為，官能團名稱為溴原子、醛基，根據苯和甲醛的平面形結構分析C分子中所有原子均可能共面，最多有14個原子共平面。

（4）由H生成J的化學方程式為。

（5）與CO2反應生成X，X的結構為苯環對位連接—OH和—COOH，X的同分異構體中：①能發生水解反應，含有酯基；②能發生銀鏡反應，含有醛基；③能與氯化鐵溶液發生顯色反應，含有酚羥基。滿足上述條件X的同分異構體共有

共13種，其中核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式是；

（6）由甲醛和化合物A合成2一苯基乙醇，合成路線為