Question

【題目】屈昔多巴( )是一種抗帕金森氏病藥物。以下是屈昔多巴的一種合成路線( 簡寫為BnCl， 簡寫為CbzCl )：

回答下列問題：

（1）反應①的反應類型為_________，其作用為_____________。

（2）屈昔多巴中所含的非含氧官能團名稱為_______________，屈昔多巴分子中有_____個手性碳原子。

（3）反應②為加成反應，則有機物X的名稱為________________。

（4）顯________性（填“酸”、“中”或“堿”）。

（5）的同分異構體中，能與NaHCO3溶液反應生成CO2的二取代芳香化合物有_____種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為___________________________。

（6）參照上述合成路線，以對羥基苯甲醛為原料(無機試劑任選)，設計制備對羥基苯甲酸的合成路線： __________________________________。

Answer 1

【答案】 取代反應 保護羥基 氨基 2 氨基乙酸 或 甘氨酸 堿 6

【解析】（1）反應①為酚羥基上的氫原子被Bn取代，屬于取代反應；由于酚羥基易被氧化，所以其作用為保護酚羥基；（2）根據屈昔多巴的結構簡式可判斷其中所含的非含氧官能團名稱為氨基，屈昔多巴中有2個手性碳原子，即與醇羥基和氨基相連的碳原子；（3）反應②為加成反應，根據原子守恒和生成物結構簡式可判斷有機物X的名稱為氨基乙酸或甘氨酸；（4）中含有氨基，顯堿性；（5）的同分異構體中，能與NaHCO3溶液反應生成CO2，說明含有羧基，其苯環上的兩個取代基可以是-COOH和-CH2Cl或-CH2COOH和-Cl，均有鄰間對三種，即二取代芳香化合物有6種，其中核磁共振氫譜為四組峰的結構簡式為、；（6）參照上述合成路線可知以對羥基苯甲醛為原料制備對羥基苯甲酸時首先要保護酚羥基，則其合成路線為。