Question

【題目】

Ⅰ為探究液態鹵代烷與NaOH的醇溶液共熱發生的是水解反應還是消去反應，甲、乙、丙三位同學分別設計如下三個實驗方案:

甲:向反應混合液中滴入稀HNO3中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成則可證明發生了消去反應.

乙:向反應混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發生了消去反應.

丙:向反應混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液顏色變淺，則可證明發生了消去反應.

請首先判斷上述3種方案是否合理，若不合理請說明理由。

甲：__________，_______________________________

乙：__________，_______________________________

丙：__________，_______________________________

Ⅱ Fridel-Crafts反應：為放熱反應，通過該反應可向苯環上引入烷基。某化學興趣小組在實驗室先利用叔丁醇（沸點82.4℃）與鹽酸反應制得叔丁基氯（沸點50.7℃），再利用Fridel-Crafts反應制備對叔丁基苯酚（熔點99℃）。反應流程如下圖所示：

（1）將有機物（叔丁基氯粗品）依次用飽和NaHCO3溶液洗滌、水洗、干燥、________操作后，方可獲得純凈的叔丁基氯。

（2）寫出本實驗中反應②的化學方程式：_____________。

（3）發生Fridel-Crafts反應時應用冷水浴適當控制溫度，其原因是___________。

（4）對叔丁基苯酚有時候呈現紫色，原因可能是__________________。

Answer 1

【答案】 不合理 Br2與NaOH溶液也發生反應使溴水顏色褪色。 不合理 若是水解反應也有類似實驗現象。 不合理 乙醇可以被酸性KMnO4氧化成乙酸。 蒸餾 +(CH3)3CCl+HCl 反應放熱會導致反應液溫度升高，造成鹽酸、叔丁基氯的揮發，從而影響產率 一部分對叔丁基苯酚被空氣中的氧氣所氧化

【解析】Ⅰ、甲：Br2與NaOH溶液也發生反應使溴水顏色褪色，因此不合理，故答案為：不合理；Br2與NaOH溶液也發生反應使溴水顏色褪色；

乙：若是水解反應，溴與氫氧化鈉溶液一樣反應褪色，也有類似實驗現象，因此不合理，故答案為：不合理；若是水解反應也有類似實驗現象；

丙：乙醇可以被酸性KMnO4氧化成乙酸，使得高錳酸鉀溶液顏色變淺甚至褪色，因此不合理，故答案為：不合理；乙醇可以被酸性KMnO4氧化成乙酸；

Ⅱ、(1)有機層中會溶解一些HCl，加入飽和碳酸氫鈉溶液可以吸收HCl，除去叔丁基氯中的HCl，再進行蒸餾操作可將叔丁基氯粗產物轉化為較為純凈的叔丁基氯，故答案為：蒸餾；

(2)本實驗中反應②為叔丁基氯與苯酚發生取代反應：+(CH3)3CCl+HCl，故答案為：+(CH3)3CCl+HCl；

(3)生成對叔丁基苯酚，該反應是放熱反應，反應過程中溶液溫度容易升高，且生成大量的HCl氣體，而叔丁基氯的沸點只有50.7℃，若不注意及時冷卻就會使叔丁基氯的蒸氣被大量的HCl氣體帶走而影響產率，故應用冷水浴冷卻，故答案為：反應放熱會導致反應液溫度升高，造成鹽酸、叔丁基氯的揮發，從而影響產率；

(4)苯酚易被氧化生成對苯醌，可導致最終產品對叔丁基苯酚不是白色而呈現紫色，故答案為：一部分苯酚被空氣中的氧氣所氧化。