Question

【題目】H(3-溴-5-甲氧基苯甲酸甲酯)是重要的有機物中間體，可以由A(C7H8)通過下圖路線合成。

請回答下列問題：

(1)C的化學名稱為________，G中所含的官能團有醚鍵、_______(填名稱)。

(2)B的結構簡式為________，B生成C的反應類型為___________。

(3)由G生成H的化學方程式為___________。

(4)化合物F的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有________種。

①氨基和羥基直接連在苯環上 ②苯環上有三個取代基且能發生水解反應

(5)設計用對硝基乙苯為起始原料制備化合物的合成路線（其他試劑任選）。_________________________

Answer 1

【答案】3，5-二硝基苯甲酸 羧基、溴原子 取代反應 30

【解析】

A發生氧化反應生成B，B發生取代反應生成C，根據C結構簡式及A分子式知，A為、B為，根據E結構簡式知，E→F是用“H2/Pd”將硝基轉化為氨基，而C→D選用的是(NH4)2S，則D為，D發生取代反應生成E，E發生還原反應生成F，F發生取代反應生成G，G發生酯化反應生成H，H為；

(5)用對硝基乙苯()為起始原料制備化合物，乙苯被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成對硝基苯甲酸，然后發生還原反應生成對氨基苯甲酸，最后發生縮聚反應生成目標產物。

(1)根據C的結構簡式可知：C的化學名稱為3，5-二硝基苯甲酸，G中所含的官能團有醚鍵、溴原子、羧基；

(2)B的結構簡式為，B生成C的反應類型為取代反應；

(3)G和甲醇發生酯化反應生成H，由G生成H的化學方程式為；

(4)化合物F的同分異構體中能同時滿足下列條件：

①氨基和羥基直接連在苯環上；

②苯環上有三個取代基且能發生水解反應，說明含有酯基；

如果取代基為-NH2、-OH、CH3COO-，有10種；

如果取代基為-NH2、-OH、HCOOCH2-，有10種；

如果取代基為-NH2、-OH、-COOCH3，有10種；

所以符合條件的有3×10=30種；

(5)用對硝基乙苯()為起始原料制備化合物，對硝基乙苯的乙基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基-COOH，反應生成對硝基苯甲酸，然后再發生還原反應生成對氨基苯甲酸，最后發生縮聚反應生成目標產物，故其合成路線為：。