Question

【題目】氟他胺G是一種可用于治療腫瘤的藥物。實驗室由芳香烴A制備G的合成路線如圖:

請回答下列問題:

（1）A的化學名稱為______；C中官能團的名稱是_______。

（2）③的反應試劑和反應條件分別是_______，該反應類型是________。

（3）已知吡啶是一種有機堿，在反應⑤中的作用是________

（4）反應④的化學方程式為__________

（5）G的相對分子質量為__________。

（6）是E在堿性條件下的水解產物，同時符合下列條件的T的同分異構體有___種。其中核磁共振氫譜上有4組峰且峰面積比為1:2:2:2的物質的結構簡式為_____。

①直接連在苯環上；②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產生紅色固體。

（7）參照上述合成路線，以CH3CH2COCl和為原料，經三步合成某化工產品的路線為(其他無機試劑任選)_____。

Answer 1

【答案】甲苯 氟原子 濃硫酸和濃硝酸、加熱 取代反應（或硝化反應） 吸收反應產生的氯化氫，提高反應物轉化率 +2Fe+4HCl+2FeCl2+2H2O 276 13

【解析】

A中含有1個苯環，由B的分子式可知A為，則B為，B中的氯原子被氟原子取代生成了C，C的結構簡式為，C發生硝化反應生成D，D中硝基被還原成氨基生成E，E與酰氯發生取代反應生成F，F的結構簡式為，然后發生硝化反應生成G，結合對應的有機物的結構和性質解答。

（1）由以上分析可知A為甲苯，結構簡式為，C中官能團的名稱為氟原子，故答案為：甲苯；氟原子。

（2）③為三氟甲苯的硝化反應，反應條件是在濃硫酸作用下，水浴加熱，與濃硝酸發生取代反應，故答案為：濃硫酸和濃硝酸、水浴加熱；取代反應（或硝化反應）。

（3）反應⑤的方程式為，反應中生成了HCl，加入吡啶這樣的有機堿，可以消耗產生的氯化氫，促進平衡右移，提高反應轉化率，故答案為：消耗反應中生成的氯化氫，促進平衡右移，提高產率。

（4）由題中轉化關系可知反應④的化學方程式為：+2Fe+4HCl+2FeCl2+2H2O，故答案為：+2Fe+4HCl+2FeCl2+2H2O。

（5）由結構簡式可知G的分子式為C11H11O3N2F3，則相對分子質量為276，故答案為：276。

（6）T（C7H7NO2）是E在堿性條件下的水解產物，顯然有1個羧基，它的同分異構體，要求：①—NH2直接連在苯環上②能與新制氫氧化銅懸濁液共熱產生紅色固體，說明結構中含有醛基。分析可知，T符合條件的同分異構體分兩大類：一類是苯環上有2個取代基：—NH2和HCOO—，在苯環上按鄰、間、對排列方式共有3種，另一類是苯環上有3個取代基：—OH、—CHO、—NH2，3個不同的取代基在苯環上的排列方式共有10種結構，所以一共有13種符合條件的同分異構體。其中核磁共振氫譜上有4組峰，且峰面積比為1:2:2:2的物質的結構簡式為：，故答案為：13；。

（6）由目標產物逆推，需要合成氨基，推知原料要先發生硝化，引入硝基，再還原得到氨基，氨基與酰氯發生取代反應生成目標產物，合成路線為：，故答案為：。