Question

【題目】乙酰苯胺作為一種常用藥，具有解熱鎮痛的效果．實驗室制備乙酰苯胺時，可以用苯胺與乙酸酐或與冰醋酸加熱來制取，苯胺與乙酸酐的反應速率遠大于與冰醋酸反應的速率，已知苯胺微溶于冷水；純乙酰苯胺是無色片狀晶體，熔點114℃，不溶于冷水，可溶于熱水；乙酸酐遇水緩慢反應生成乙酸；現選用苯胺與乙酸酐為原料制取和提純乙酰苯胺，該放熱反應的原理：

實驗步驟

①取5.0mL苯胺（密度1.04g/mL），倒入100mL錐形瓶中，加入20mL水，在旋搖下分批加入6.0mL乙酸酐（密度1.08g/mL），攪拌均勻．若有結塊現象產生，用玻璃棒將塊狀物研碎，再充分攪拌；

②反應完全后，及時把反應混合物轉移到燒杯中，冷卻后，抽濾，洗滌，得粗乙酰苯胺固體；

③將粗產品轉移至150mL燒杯中，加入適量水配制成80℃的飽和溶液，再加入過量20%的水．稍冷后，加半匙活性炭，攪拌下將溶液煮沸3～5min，過濾Ⅰ，用少量沸水淋洗燒杯和漏斗中的固體，合并濾液，冷卻結晶，過濾Ⅱ、洗滌、晾干得乙酰苯胺純品．

（1）步驟①研碎塊狀產物的用意在于________________________________；反應溫度過高會導致苯胺揮發，下列可以控制反應溫度，防止反應溫度升高過快的操作有__；

A．反應快結束時的充分攪拌 B．旋搖下分批加入6.0mL乙酸酐

C．玻璃棒將塊狀物研碎 D．加20mL水

（2）步驟②洗滌粗產品時，選用的溶劑是_______；

A．熱水 B．冷水 C．1：3的乙醇溶液 D．濾液

（3）步驟③兩次用到過濾，其中過濾Ⅰ選擇________（過濾、趁熱過濾或抽濾），過濾Ⅰ操作是為了除去_____________；配制熱溶液時，加入過量溶劑的作用是___________（選出正確選項）；

A．防止后續過程中，溶劑損失可能產生的產物析出

B．防止后續過程中，溫度降低可能產生的產物析出

C．除去活性炭未吸附完全的有色雜質

（4）步驟③冷卻濾液時可選擇__；

A．冰水浴冷卻 B．攪拌下水浴冷卻

C．室溫下自然冷卻 D．投入少量碎冰后靜置

（5）步驟③中以下哪些操作不能提高產率__________；

①配制成飽和溶液后，加入過量20%的溶劑；②趁熱過濾近沸溶液；③過濾Ⅰ時用少量沸水淋洗燒杯和漏斗中的固體，合并濾液；④加活性炭吸附；⑤過濾Ⅱ時的洗滌選用熱水代替冷水洗滌固體．

A．①④⑤ B．①④ C．④⑤ D．②④⑤

（6）步驟③最后測得純乙酰苯胺固體6.75g，已知苯胺、乙酸酐和乙酰苯胺的摩爾質量分別為93g/mol、102g/mol、135g/mol．該實驗的產率為________（保留兩位有效數字）

Answer 1

【答案】 BD 防止原料被產物包裹，使之充分反應，提高產率 B 趁熱過濾 除去吸附有色物質的活性炭 AB C C 89%

【解析】（1）如果有結塊產生，反應物被產物包裹，反應不充分，影響了產率，所以步驟①研碎塊狀產物的目的為：防止原料被產物包裹，使之充分反應，提高產率；控制反應溫度，防止反應溫度升高過快的操作有：A、反應快結束時的充分攪拌，使反應更完全，無法降低反應速率，攪拌加快反應速率，溫度升高，故A錯誤；B、旋搖下分批加入6.0mL乙酸酐，使反應物濃度較小，控制反應速率，降低反應溫度，故B正確；C、玻璃棒將塊狀物研碎，目的是防止原料被產物包裹，使反應更充分，不利于控制溫度，故C錯誤；D．加20mL水，可以使溶液稀釋，降低反應速率，還可以使溶液質量增大，從而降低了溫度，故D正確；故選BD。（2）苯胺微溶于冷水，純乙酰苯胺不溶于冷水，可溶于熱水，乙酸酐遇水緩慢反應生成乙酸，所以可用冷水洗滌粗產品乙酰苯胺，從而除去含有的雜質苯胺和乙酸酐，所以B正確；（3）根據步驟③操作方法可知，過濾Ⅰ的目的是除去吸附有色物質的活性炭，由于乙酰苯胺的溶解度受溫度影響較大，為避免溫度降低析出乙酰苯胺，所以需要趁熱過濾；加入過量的水的，可以避免在操作過程中因溶劑的損失或溫度的降低析出產物，影響產率，與活性炭的吸附性無關，所以AB正確；（4）乙酰苯胺熔點為114℃，在常溫下冷卻可得晶體，故選C；（5）①配制成飽和溶液后，加入過量20%的溶劑，可以防止后續過程中，溶劑損失、溫度降低可能導致的產物析出，有利于提高產率；②趁熱過濾近沸溶液，乙酰苯胺的溶解度受溫度影響較大，較高溫度下可以減少在過濾過程中導致產物減少，有利于提高產率；③過濾Ⅰ時用少量沸水淋洗燒杯和漏斗中的固體，合并濾液，避免燒杯和漏斗中有殘留的產物，可以提高產率；④加活性炭吸附有色物質，無法提高產率；⑤過濾Ⅱ時的洗滌選用熱水代替冷水洗滌固體，導致乙酰苯胺的溶解度增大，損失的乙酰苯胺較多，降低了產率；根據以上分析可知，可以提高產率的有：①②③；不能提高產率的為：④⑤，所以C正確，故答案為：C；（6）5.0mL苯胺（密度1.04g·mL－1）的物質的量為： ≈0.056mol，6.0mL乙酸酐（密度1.08g·mL－1）的物質的量為： ≈0.064mol，乙酸酐過量，理論上反應生成乙酰苯胺的物質的量為0.056mol，則該實驗乙酰苯胺的產率為： ≈89%。