Question

阿明洛芬屬于苯丙酸類抗炎藥，鎮痛效果優于布洛芬。下圖是阿明洛芬的一條合成路線。

（1）反應①為取代反應，該步反應物 Me₂SO₄中的“Me”表示         
（2）E 中的官能團有： __________________（寫名稱）。
（3）F 的結構簡式為________________________________________________。
（4）反應③可以看成是兩步反應的總反應，第一步是氰基（一CN）的完全水解反應生成羧基（一COOH )，請寫出第二步反應的化學方程式：______________     _____________。
（5）B水解的產物（參見4）有多種同分異構體，寫出符合下列條件的一種同分異構體              
①能與FeCl₃溶液發生顯色反應； ②能發生銀鏡反應 ③核磁共振氫譜共有4個吸收峰
（6）化合物是合成某些藥物的中間體。試設計合理方案由化合物合成。
提示：①合成過程中無機試劑任選；
②在 400℃有金屬氧化物存在條件下能發生脫羰基（）反應。
③合成反應流程圖表示方法示例如下：

Answer 1

（1）甲基（－CH₃） （2 分）  （2）氨基 酯基（2 分）
（3）（2 分）
（4）（2 分）
（5）或者(2分)
（6）（5分）

試題分析：（1）反應①A中甲基取代了烴基中的氫原子，“Me”表示甲基；（2）有D到E轉化是加氫還原，但根據E化學式及流程后面的物質G判斷，苯環沒有加成，但有了氨基，所以該反應是硝基還原為氨基，含有官能團為酯基和氨基；（3）第⑥步反應是酯基水解，所以第⑤步反應是氨基氫的取代，所以F為；（4）這兩步反應先是氰基水解為羧基后羧基反應生成酯基，故第二步反應是與乙醇發生酯化反應，；（5）該異構體中有兩個氧原子，故應含有酚羥基，醛基，根據對稱原理書寫兩個碳原子分開寫，故有、；（6）根據產物和原料比較原料需去掉醛基，根據信息2即可去掉；增加了兩個羰基，2個雙鍵變一個雙鍵，所以應是1,4—加成鹵素單質再水解氧化即可得到產品，合成路線見答案。