Question

撲熱息痛(學(xué)名對(duì)乙酰氨基酚)是生活中常用到的一種解熱鎮(zhèn)痛藥。以苯為原料合成撲熱息痛的部分轉(zhuǎn)化如下:ABC→…→D
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)B→C的反應(yīng)類型為　　　　,D中官能團(tuán)的名稱為　　　　　　　　　。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為　                  。
(3)1 mol 撲熱息痛與足量NaOH溶液反應(yīng),理論上消耗NaOH的物質(zhì)的量為　　　　mol。
(4)實(shí)驗(yàn)證明B能夠與溴水反應(yīng),試寫出其反應(yīng)的化學(xué)方程式:                           　。
(5)撲熱息痛有多種同分異構(gòu)體,同時(shí)符合下列要求的同分異構(gòu)體有　　　　種。
①苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位取代基　②屬于氨基酸

Answer 1

(1)取代反應(yīng)　(酚)羥基、氨基
(2)
(3)2
(4)+3Br₂↓+3HBr
(5)2

采用正逆推相結(jié)合的方法,根據(jù)D與CH₃COOH生成撲熱息痛(含肽鍵)知D為,則由A知該反應(yīng)為取代反應(yīng),A為,AB,該反應(yīng)為水解反應(yīng),則B為,再由C知,該反應(yīng)為引入硝基的取代反應(yīng)且是對(duì)位硝基取代,所以C為,觀察B→C的反應(yīng),即,發(fā)現(xiàn)酚羥基中的氫原子被—CH₃代替,則該反應(yīng)同時(shí)生成小分子HI。
(3)1 mol撲熱息痛中1 mol肽鍵消耗1 mol NaOH、1 mol酚羥基消耗1 mol NaOH,共消耗2 mol NaOH。
(5)氨基酸中含—COOH、—NH₂兩個(gè)官能團(tuán),除了苯環(huán)外,還只能有一個(gè)—CH₂—基團(tuán),所以符合條件的物質(zhì)有和。