Question

【題目】立方烷（ ）具有高度對稱性、高致密性、高張力能及高穩定性等特點，因此合成立方烷及其衍生物成為化學界關注的熱點．下面是立方烷衍生物I的一種合成路線：

回答下列問題：
（1）C的結構簡式為 ， E的結構簡式為 ．
（2）③的反應類型為 ， ⑤的反應類型為 ．
（3）化合物A可由環戊烷經三步反應合成：

反應I的試劑與條件為 ， 反應2的化學方程式為 ， 反應3可用的試劑為 ．
（4）在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是 ． （填化合物代號）
（5）I與堿石灰共熱可化為立方烷．立方烷的核磁共振氫譜中有個峰．
（6）立方烷經硝化可得到六硝基立方烷，其可能的結構有種．

Answer 1

【答案】
（1）；
（2）取代反應；消去反應
（3）Cl2/光照；；O2/Cu
（4）G和H
（5）1
（6）3
【解析】解：A發生取代反應生成B，B消去反應生成C，C發生取代反應生成D，E生成F，根據F和D的結構簡式知，D發生加成反應生成E，E發生消去反應生成F，F發生加成反應生成G，G發生加成反應生成H，H發生反應生成I.
（1.）根據B和D結構簡式的差異性知，C的結構簡式為 ，根據F和D的結構簡式知，D發生加成反應生成E，E的結構簡式為 ，
所以答案是： ； ；
（2.）通過以上分析中，③的反應類型為取代反應，⑤的反應類型為消去反應，
所以答案是：取代反應；消去反應；
（3.）環戊烷和氯氣在光照條件下發生取代反應生成X ， 和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成Y，Y為 ， 在銅作催化劑加熱條件下發生氧化反應生成 ，所以反應I的試劑和條件為Cl2/光照，反應2的化學方程式為 ，反應3可用的試劑為O2/Cu，
所以答案是：Cl2/光照； ；O2/Cu；
（4.）在I的合成路線中，互為同分異構體的化合物是G和H，所以答案是：G和H；
（5.）I與堿石灰共熱可化為立方烷，核磁共振氫譜中氫原子種類與吸收峰個數相等，立方烷中氫原子種類是1，所以立方烷的核磁共振氫譜中有1個峰，所以答案是：1；
（6.）立方烷經硝化可得到六硝基立方烷，兩個H原子可能是相鄰、同一面的對角線頂點上、通過體心的對角線頂點上，所以其可能的結構有3種，所以答案是：3．