Question

【題目】近期，李蘭娟院士通過體外細胞實驗發現抗病毒藥物阿比多爾(H)能有效抑制冠狀病毒，同時能顯著抑制病毒對細胞的病變效應。合成阿比多爾的一條路線為：

已知： 。

回答下列問題：

(1)阿比多爾分子中的含氧官能團為__________、____________，D的結構簡式為______________。

(2)反應②的化學方程式為_______________；反應③的作用是_______________；反應⑤的類型為________________。

(3)A的同分異構體中，能發生銀鏡反應且能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的有______種(不考慮立體異構)。

(4)以下為中間體D的另一條合成路線：

其中X、Y、Z的結構簡式分別為_________、__________、_________。

Answer 1

【答案】酚羥基 酯基 保護酚羥基 取代反應 12

【解析】

A中的羰基與氨發生反應生成B，B與發生反應生成C，C中的酚羥基與乙酸發生酯化反應生成D，根據D的分子式可推知，D的結構式為：，D在指定條件下生成E，E與溴發生取代反應生成F，F在堿性環境下，與 反應生成G，G在通過一系列反應生成H。據此解答。

（1）阿比多爾分子的結構式為：，其中含氧官能團為：酚羥基和酯基，C中的酚羥基與乙酸發生酯化反應生成D，根據D的分子式可推知，D的結構簡式為：，故答案為：酚羥基；酯基；；

（2）反應②是與反應生成和水的反應，其化學方程式為：；根據H的結構式：可知，反應③的作用是：保護酚羥基；反應⑤為與溴發生取代反應生成的反應，反應⑤的類型為取代反應，故答案為：；保護酚羥基；取代反應；

（3）A的分子式為：C6H10O3，其同分異構體中，能發生銀鏡反應說明有醛基，能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體說明有羧基，因此相當于是丁烷分子中的2個氫原子被醛基和羧基取代，丁烷如果是CH3CH2CH2CH3，其二元取代物是8種，如果丁烷是(CH3)3CH，其二元取代物是4種，所以同分異構體總共有12種，故答案為：12；

（4）根據D的合成路線可知，中的酚羥基與乙酸發生酯化反應生成：，與鐵、氯化銨發生還原反應生成，在InBr3條件下與發生取代反應生成和水。 所以X為：、Y為：、Z為：，故答案為：；；。