Question

【題目】芳香脂I（）是一種重要的香料，工業上合成它的一種路線如下圖所示。其中A的結構簡式為，C是能使溴的CCl4溶液褪色的烴，F是分子中含有一個氧原子的烴的衍生物。

已知：①；

②酯環化合物：分子中含有3個及以上碳原子連接成的碳環，環內兩個相鄰碳原子之間可以是單鍵、雙鍵或三鍵，環的數目可以是一個或多個。

（1）F的相對分子質量大于X，則F的名稱為___________，X的結構簡式為____________，C→D的另一種產物是HCl，則該反應的反應類型為_________________。

（2）從官能團角度上看，A屬于_______物質，能將A、B區別開的試劑是_______，I中的官能團名稱為________________________。

（3）寫出D→E的化學方程式:_______________________________________________。

（4）B還有多種同分異構體，滿足下列條件的同分異構體共有________種（不考慮立體異

構），其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為1：1: 2: 6的物質的結構簡式為_______（任寫一種）。

①能發生酯化反應 ②屬于脂環化合物

（5）已知:CH3CH2OH+HNO3CH3CH2ON2O（硝酸乙酯）+H2O。請寫出以CH2ClCH=CH2為基本原料合成三硝酸甘油酯的合成路線圖（無機試劑任選）：______________________。

Answer 1

【答案】 苯甲醛 CH3CHO 取代反應 酮 金屬鈉 碳碳雙鍵、酯基 13 或。

【解析】根據流程及I的結構簡式可得，E和H發生酯化反應生成I，由I的結構簡式反推E、H的結構簡式分別為、；G催化氧化生成H，則G為；F與X反應生成G，由已知①及F的相對分子質量大于X得F為，X為CH3CHO；A的結構簡式為，A與氫氣發生加成反應生成B，則B為；結合B→C→D→E的流程可得：C是；D是。（1）由前面分析知，F為，名稱為：苯甲醛；X的結構簡式為：CH3CHO；C與Cl2發生取代反應生成D和HCl。（2）A中含有羰基，屬于酮類物質，B中含有(醇)羥基，B能與金屬鈉反應而A不能，故可用金屬鈉區別A、B；由I的結構簡式可得，分子中含有的官能團為：碳碳雙鍵和酯基。（3）D是，E是，D與氫氧化鈉水溶液加熱生成F的化學方程式為：+NaOH+NaCl。（4）①能發生酯化反應含有-OH，②屬于脂環化合物，因此碳骨架為環狀結構；當為四元環時，相應的結構有、、、4種。當為三元環時，環上只有一個乙基支鏈時有、、、4種結構；當環上2個甲基位于不同碳原子上時有、、3種結構；當環上甲基位于同一個碳原子上時有、2種結構，故共有13種結構；核磁共振氫譜有4組峰，其結構中存在對稱關系，峰面積之比為1：1：2：6的物質的結構簡式為或。（5）由已知生成硝酸乙酯的反應得到啟發，要生成三硝酸甘油酯，需用甘油與硝酸發生酯化反應；由C→D→E的流程得到啟發，可使CH2ClCH=CH2與Br2發生加成反應，再水解反應得到甘油；綜上分析，合成路線圖為：。