Question

（15分）雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結構簡式為：
已知： I．
II．
雙安妥明的合成路線如下：

已知：C的分子式為C₄H₈，且有支鏈；
I能發生銀鏡反應且1molI能與2mol氫氣發生加反應；
K的結構具有對稱性．        
試回答下列問題：
（1）寫出C與氯氣在催化劑條件下反應后產物的名稱：              ；J的結構簡式：     
（2）反應②的條件是                 反應③的類型是                 
（3）寫出反應④的化學方程式為：                                      
（4）與F互為同分異構體，且屬于酯類的有機物有       種，并寫出其中能發生銀鏡反應的有機物的結構簡式：     、    。

Answer 1

（1）1，2—二氯—2—甲基丙烷； HOCH₂CH₂CHO ；（2）NaOH水溶液/加熱； 加成反應 ；
（3）
（4）4 ；   HCOOCH₂CH₂CH₃   ；

試題分析：（1）C的分子式為C₄H₈，且有支鏈；則C是；當它與氯氣在催化劑條件下發生加成反應后產物是其名稱是1，2—二氯—2—甲基丙烷；I分子式是C₃H₄O，能發生銀鏡反應且1molI能與2mol氫氣發生加反應，則I是CH₂=CH-CHO，I與水發生加成反應得到J，J與氫氣發生加成反應得到的K的結構具有對稱性．則J的結構簡式是HOCH₂CH₂-CHO，K結構簡式為HOCH₂-CH₂-CH₂OH；（2） C與HBr在過氧化物作用下發生加成反應得到D: (CH₃)₂CHCH₂Br;D與NaOH的水溶液在加熱時發生取代反應得到E：(CH₃)₂CHCH₂OH；所以反應②的條件是NaOH水溶液/加熱； E連續氧化得到F：(CH₃)₂CHCOOH；F在Br₂、紅磷作用下發生取代反應得到G：(CH₃)₂CBrCOOH；I：CH₂=CH-CHO，I與水在一定條件下發生加成反應得到J：HOCH₂CH₂-CHO。（3）A是苯酚：；苯酚與NaOH發生反應得到B：苯酚鈉：；B與G發生反應得到：H：；H與K在能硫酸作用下加熱發生取代反應得到雙安妥明。反應的方程式為：（4）與F：(CH₃)₂CHCOOH互為同分異構體，且屬于酯類的有機物有4種，它們分別是HCOOCH₂CH₂CH₃；；CH₃COOCH₂CH₃；CH₃CH₂COOCH₃。其中能發生銀鏡反應的有機物的結構簡式：HCOOCH₂CH₂CH₃；；