Question

（15分）【化學—選修5：有機化學基礎】
已知有機物A～I之間的轉化關系如下圖所示：

已知：
　①A與D、B與E、I與F互為同分異構體
　②將新制Cu(OH)₂懸濁液分別加入到有機物I、F中，加熱，I無明顯現象，F反應并生成磚紅色物質
　③C的實驗式與乙炔相同，且相對分子質量為104
　 ④E的一種同分異構體與FeCl₃能發生顯色反應
根據以上信息，回答下列問題：
（1）H、 F中含有的含氧官能團名稱分別為            、           。
（2）反應①～⑨中屬于消去反應的是____________________________。
（3）I的結構簡式為____________________________。
（4）寫出H在酸性條件下水解的化學方程式                                        。
（5）寫出F與銀氨溶液反應的化學方程式                                          。
（6）符合以下條件的G的同分異構體有________種；其中苯環上只有2種一元取代物的結構簡式為                        。
①屬于芳香族化合物
②能與NaOH溶液反應
③能發生銀鏡反應

Answer 1

（除標注外，每空2分，共15分）
（1）酯基（1分）        醛基（1分）
（2）②③（對一個計1分，有錯計0分）
（3）  或 C₆H₅COCH₃
（4）

（5）
（6） 14 (3分) 

試題分析：A能在氫氧化鈉的醇溶液中發生消去反應說明A是鹵代烴，所以B為醇，B到C發生消去反應，C的實驗式與乙炔相同，且相對分子質量為104，則C的分子式為C₈H₈；C為不飽和烴；發生加成反應生成D為鹵代烴，E為醇，E的一種同分異構體與FeCl₃能發生顯色反應，說明E中含有苯環；所以C是苯乙烯，F為苯甲醛，G為苯甲酸，則H是酯。I是B的氧化產物，所以I是醛或酮。I與F互為同分異構體，所以I是酮。根據以上分析：
（1）H、 F中含有的含氧官能團名稱分別為酯基、醛基‘
（2）反應①～⑨中屬于消去反應的是②③；
（3）I是酮，與苯乙醛互為同分異構體，所以I的結構簡式為
（4）H是苯甲酸與B生成的酯，由I的結構簡式判斷B的羥基與甲基連在同一C原子上，所以H水解的化學方程式為

（5）F是苯乙醛，與銀氨溶液反應的化學方程式為

（6）G是苯乙酸，能與NaOH溶液反應，說明分子中存在酯基或羧基或酚羥基，與銀氨溶液反應，說明分子中存在醛基，綜合兩種情況，符合條件的G的同分異構體是甲酸某酯或存在醛基、酚羥基和甲基，若是前者，則有4種不同結構；若為后者，三個取代基的同分異構體的判斷可以先固定2個取代基，然后判斷苯環的氫原子的種類，所以共有10種，因此符合條件的G的同分異構體共有14種；其中苯環上只有2種一元取代物的結構簡式為：