Question

已知0.1mol有機物A的質量是12g，在足量的氧氣中充分燃燒后生成35.2g CO₂和7.2g H₂O； A可以發生銀鏡反應，其苯環上的一鹵代物有三種．
（1）A的結構簡式為

．

現有如下轉化關系：

其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F繼續被氧化生成G，G的相對分子質量為90．
（2）C可能具有的化學性質有

①③

（填序號）
①能與H₂發生加成反應         ②能在堿性溶液中發生水解反應
③能與甲酸發生酯化反應        ④能與Ag（NH₃）₂OH溶液發生銀鏡反應
（3）寫出下列反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示），并指出其反應類型
①C轉化為D的反應

濃硫酸

△

+H₂O

；反應類型：

消去

反應；
②一定條件下，D生成高分子化合物的反應

n

一定條件

；反應類型：

加聚

反應．
（4）向盛有5mL G飽和溶液的試管中滴入3滴用稀硫酸酸化的KMnO₄溶液，振蕩，溶液的紫紅色褪去．已知MnO₄^-轉化為Mn²⁺，則該反應的化學方程式為：

5H₂C₂O₄+2KMnO₄+3H₂SO₄=K₂SO₄+2MnSO₄+10CO₂↑+8H₂O

（5）C的同分異構體有多種，其中符合下列要求的有機物有

4

種
①與C具有相同的官能團種類             ②遇三氯化鐵溶液不顯色
③苯環上的一氯代物只有兩種
請寫出其中的一種同分異構體：

．

Answer 1

分析：35.2g CO₂的物質的量為

35.2g

44g/mol

=0.8mol，m（C）=0.8mol×12g/mol=9.6g，7.2g H₂O的物質的量為

7.2g

18g/mol

=0.4mol，m（H）=0.4mol×2×1g/mol=0.8g，故12g有機物A中m（O）=12g-9.6g-0.8g=1.6g，故n（O）=

1.6g

16g/mol

=0.1mol，故有機物A分子中C原子數目為

0.8mol

0.1mol

=8、H原子數目為

0.4mol×2

0.1mol

=8、O原子數目為

0.1mol

0.1mol

=1，故A的分子式為C₈H₈O，有機物A可以發生銀鏡反應，分子中含有-CHO，苯環上的一鹵代物有三種，說明苯環含有1個支鏈，故A為，由信息Ⅰ可知，與HCN發生加成反應生成B，故B為，B水解生成C，故C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，故為發生消去反應，故D為，氧化生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化為、OHC-COOH，F繼續被氧化生成G，G的相對分子質量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，據此解答．

解答：解：35.2g CO₂的物質的量為

35.2g

44g/mol

=0.8mol，m（C）=0.8mol×12g/mol=9.6g，7.2g H₂O的物質的量為

7.2g

18g/mol

=0.4mol，m（H）=0.4mol×2×1g/mol=0.8g，故12g有機物A中m（O）=12g-9.6g-0.8g=1.6g，故n（O）=

1.6g

16g/mol

=0.1mol，故有機物A分子中C原子數目為

0.8mol

0.1mol

=8、H原子數目為

0.4mol×2

0.1mol

=8、O原子數目為

0.1mol

0.1mol

=1，故A的分子式為C₈H₈O，有機物A可以發生銀鏡反應，分子中含有-CHO，苯環上的一鹵代物有三種，說明苯環含有1個支鏈，故A為，由信息Ⅰ可知，與HCN發生加成反應生成B，故B為，B水解生成C，故C為，C在濃硫酸、加熱條件下生成D，D能使溴的四氯化碳溶液褪色，故為發生消去反應，故D為，氧化生成E與F，由信息Ⅱ可知氧化為、OHC-COOH，F繼續被氧化生成G，G的相對分子質量為90，故F為OHC-COOH，E為，G為HOOC-COOH，
（1）由上述分析可知，A為，故答案為：；
（2）C是，含有苯環，可以與氫氣發生加成反應，含有羥基，可以與甲酸發生酯化反應，不能在堿性溶液中發生水解反應，不能與Ag（NH₃）₂OH溶液發生銀鏡反應，故答案為：①③；
（3）①在濃硫酸、加熱條件下發生消去反應生成，反應方程式為：

濃硫酸

△

+H₂O，
故答案為：

濃硫酸

△

+H₂O；消去；
②一定條件下，生成高分子化合物的反應為，反應方程式為n

一定條件

，屬于加聚反應，
故答案為：n

一定條件

；加聚；
（4）向盛有5mLHOOC-COOH飽和溶液的試管中滴入3滴用稀硫酸酸化的KMnO₄溶液，振蕩，溶液的紫紅色褪去，MnO₄^-轉化為Mn²⁺，同時生成二氧化碳與水，該反應的化學方程式為：5H₂C₂O₄+2KMnO₄+3H₂SO₄=K₂SO₄+2MnSO₄+10CO₂↑+8H₂O，故答案為：5H₂C₂O₄+2KMnO₄+3H₂SO₄=K₂SO₄+2MnSO₄+10CO₂↑+8H₂O；
（5）的同分異構體有多種，其中符合下列要求①與C具有相同的官能團種類，含有-OH、-COOH，②遇三氯化鐵溶液不顯色，不含酚羥基，③苯環上的一氯代物只有兩種，苯環上為對位二元取代，符合同分異構體有：，

故答案為：4；．

點評：本題考查有機推斷，涉及烯烴、醇、醛等性質以及學生根據信息給予獲取知識的能力、同分異構體書寫等，是對有機化合物知識的綜合考查，能較好的考查考生的閱讀、自學能力和思維能力，讀懂信息中給予的反應是解題的關鍵，難度中等，是高考熱點題型．