Question

有機化合物M合成路線如圖所示．

已知：①C可以分別與碳酸氫鈉溶液及鈉反應，4.6g鈉與0.1mol有機物C反應可生成標準狀況下氣體2.24 L．
②請回答下列問題：
（1）反應①的反應類型是

 

；反應③的反應類型是

 

；
（2）一定條件下，下列物質不能與C反應的是

 

；
A．FeCl₃溶液    B．氫溴酸    C．O₂ D．酸性KMnO₄
（3）A的結構簡式為

 

；B的名稱是

 

；
（4）寫出反應②化學反應方程式

 

；
（5）與A互為同系物的同分異構體共有（不包括A）

 

種．
（6）E是D的同分異構體，E屬芳香族化合物，有4種不同環境的氫，寫出符合相關條件的E的結構式

 

，檢驗E中含氧官能團的試劑是

 

，現象是

 

．

Answer 1

分析：由合成流程圖可知，利用M的結構逆推可知A為CH₂=CHCH（CH₃）₂，B為BrCH₂CHBrCH₃，C可以分別與碳酸氫鈉溶液及鈉反應，結合流程圖可知含-COOH、-OH，4.6g鈉與0.1mol有機物C反應可生成標準狀況下氣體2.24 L，所以C為，D為，然后結合有機物的結構與性質來解答．

解答：解：由合成流程圖可知，利用M的結構逆推可知A為CH₂=CHCH（CH₃）₂，B為BrCH₂CHBrCH₃，C可以分別與碳酸氫鈉溶液及鈉反應，結合流程圖可知含-COOH、-OH，4.6g鈉與0.1mol有機物C反應可生成標準狀況下氣體2.24 L，所以C為，D為，
（1）反應①為丙烯與溴的加成反應，由信息可知反應③為取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；
（2）C為，含C=C、-COOH、-OH，能發生加成、氧化反應，但不能與氯化鐵溶液反應，故答案為：a；
（3）由上述分析可知A為CH₂=CHCH（CH₃）₂；B為1，2-二溴丙烷，故答案為：CH₂=CHCH（CH₃）₂；1，2-二溴丙烷；
（4）反應②化學反應方程式為，
故答案為：；
（5）與A互為同系物的同分異構體含C=C鍵，同分異構體為CH₂=CHCH₂CH₂CH₃、CH₃CH=CHCH₂CH₃、CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃、CH₃CH=C（CH₃）₂，共4種，故答案為：4；
（6）D為，E是D的同分異構體，E屬芳香族化合物，含苯環，有4種不同環境的氫，則符合條件的同分異構體為，E中含氧官能團為酚-OH，可利用三氯化鐵溶液發生顯色反應來檢驗，觀察到溶液顯紫色，故答案為：；三氯化鐵溶液；溶液顯紫色．

點評：本題綜合考查有機物的推斷和合成，綜合考查學生的分析能力、推斷能力和綜合運用化學知識的能力，為高考常見題型，該題難點為（6），注意同分異構體的判斷．