Question

有機物D是一種合成抗高血壓藥的重要通用中間體，其合成路線如下：(已知A是一種芳香酸)

(1)A、C的結構簡式分別是________、________，D中含有的含氧官能團名稱是________。
(2)C→D的反應類型是________。
(3)加熱條件下，C在足量NaOH水溶液中反應的化學方程式是__________________________
(4)E是一種相對分子質量比A小14的芳香酸。寫出滿足下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式：___________________________________________
①能發(fā)生銀鏡反應
②一定條件下可發(fā)生水解反應
③分子的核磁共振氫譜中有四組峰
(5)F是B在堿溶液中水解后再酸化的產物。F在一定條件下可聚合成高分子化合物，寫出該反應的化學方程式___________________________________。

Answer 1

　(1)

(2)取代反應

　結合反應條件，由B的結構逆推可知芳香酸A的α­氫原子被溴取代，故A的結構簡式為
 
(2)對比C、D的結構簡式可知，C與α­氨基丙酸發(fā)生取代反應生成D。
(3)由C的結構簡式可以看出，在堿性條件下能夠發(fā)生反應的官能團有酯基和溴原子：

(4)E比A分子中少一個CH₂原子團，從信息①說明分子內含有醛基，信息②說明為酯類物質，綜合①、②信息及分子組成可知為甲酸酯。信息③說明該分子應該具有較強的對稱性。若只有一個側鏈：甲酸苯乙酯

(5)B分子中的溴原子水解可以得到羥基(—OH)，經(jīng)酸化F含有羥基、羧基，故F可通過酯化反應生成高分子化合物。注意B水解方程式的書寫過程中，因溶液呈堿性，羧基被中和。