Question

【化學—選修5：有機化學基礎】(15分)
鹵代烴在醚類溶劑中與Mg反應可制得格氏試劑，格氏試劑在有機合成方面用途廣泛。設R為烴基,已知：

某有機物A有如下轉化關系_：
試回答下列問題:
(1)反應①的反應試劑和實驗條件是                    
(2)C→D的化學反應方程式為                           ；反應類型是       ；
(3) G的結構簡式是___                   ，G的最簡單的同系物的名稱是       
(4)I中所含官能團的名稱是                         
(5)分子式與I、J相同，但能發生銀鏡反應的異構體有    種。寫出其中含—CH₃個數最多的異構體的結構簡式                   

Answer 1

（1）氫氧化鈉乙醇溶液，加熱（2分）  
（2） （2分） 氧化反應（1分）
（3）CH₃CH(OH)CH₂CH₂CH(OH)CH₃（2分）、乙二醇（1分）
（4）碳碳雙鍵、羥基（2分）
（5）8 （3分）  CH₃C(CH₃)₂CH₂CHO（2分）

（1）A和單質溴發生加成反應生成E，所以A是乙烯。A能和氫氧化鈉的水溶液反應，所以A是鹵代烴，A在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發生消去反應生成乙烯。
（2）B水解生成C，則C是乙醇。根據已知信息可知，D是含有碳氧雙鍵的化合物，即C發生催化氧化生成乙醛D，方程式為。
（3）F是BrMgCH₂CH₂MgBr,根據已知信息可知，乙醛和F生成G的結構簡式為CH₃CH(OH)CH₂CH₂CH(OH)CH₃，G是二元醇，最簡單的同系物是乙二醇。
（4）G中含有羥基，所以能發生消去反應生成I，因此根據I的分子式可知，I中含有碳碳雙鍵、羥基。
（5）能發生銀鏡反應，石墨含有醛基，則化學式為C₅H₁₁－CHO。因為戊烷有3種同分異構體，其中正戊烷有3種氫原子，異戊烷有4種氫原子，新戊烷有1種，戊基共有8種，則其同分異構體就有8種。其中含—CH₃個數最多的異構體的結構簡式CH₃C(CH₃)₂CH₂CHO。