Question

（15分）乙基香草醛（）是食品添加劑的增香原料。
（1）寫出乙基香草醛分子中兩種含氧官能團的名稱                    。
（2）與乙基香草醛互為同分異構體，能與NaHCO₃溶液反應放出氣體，且苯環上只有一個側鏈（不含R－O－R’及R－O－COOH結構）的有         種。
（3）A是上述同分異構體中的一種，可發生以下變化：

已知：i. RCH₂OHRCHO；
ii. 與苯環直接相連的碳原子上有氫時，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化為羧基。
①寫出A的結構簡式：             ，反應②發生的條件是                。
②由A可直接生成D，反應①和②的目的是                                  。
③寫出反應方程式：A→B                                            ，
C與NaOH水溶液共熱：                                             。
④乙基香草醛的另一種同分異構體E()是一種醫藥中間體。由茴香醛()合成E（其他原料自選），涉及的反應類型有（按反應順序填寫）              。

Answer 1

（1）醛基、（酚）羥基（或醚鍵）（2分）；     （2）4種（2分）；
（3）①（2分），NaOH醇溶液，△（1分）；
②減少如酯化、成醚等副反應的發生（合理即可,2分）
③（2分）
（也給分：）；
（2分）。 
（4）氧化反應、酯化反應（或取代反應）（2分）

（1）根據乙基香草醛的結構簡式可知，分子中含有的含氧官能團是醛基、（酚）羥基、醚鍵。
（2）能與NaHCO₃溶液反應放出氣體，說明含有羧基。又因為苯環上只有一個側鏈（不含R－O－R’及R－O－COOH結構），所以該側鏈是－CHOHCH₂COOH、－CH₂CHOHCOOH、－C(CH₃)OHCOOH、－CH(CH₂OH)COOH，所以共計4種。
（3）①乙基香草醛的同分異構體A是一種有機酸必為含有苯環的芳香羧酸。從A→C的分子組成的變化可知①發生的是取代反應，A中的-OH被HBr取代。從A→B分子組成上變化說明發生的是醇脫氫氧化變成醛基的反應。從A被氧化變成苯甲酸，又說明羧基和羥基在同一個側鏈上。因此A的結構簡式只能是。根據反應②氣化有機物分子式的變化可知，這是鹵代烴的消去反應，應該在氫氧化鈉的醇溶液中加熱。
②由于分子含有羧基和羥基，如果直接生成D，則容易發生酯化、成醚等副反應。
③A→B是羥基的氧化反應，方程式為
。
C中含有羧基和氯原子，所以方程式為
。
④乙基香草醛的另一種同分異構體E是屬于酯類化合物，用茴香醛合成，從結構上分析必須將醛氧化變為羧酸，然后進行酯化變為E，其反應流程應為：

該題突出了有機化合物結構與性質的關系。有機物的結構決定有機物的性質，有機物的性質反映有機物的結構。這是推導判斷的基礎。