Question

對羥基苯甲醛，俗稱PHBA，是-種重要的有機化工原料。其結構如圖所示。有人提出，以對甲基苯酚為原料合成PHBA的途徑如下：

（1）PHBA的官能團的名稱為_______。
（2）下有關PHBA的說法正確的是_______。

A．PHBA的分子式為C7H6O2	B．PHBA是一種芳香烴
C．1mo1PHBA最多能與4mo1H2反應	D．PHBA能與NaHCO3溶液反應生成CO2

（3）上述反應中屬于取代反應的_______。
（4）反應③的化學方程式為_______。
（5）該合成途徑中的反應①⑤的作用為_______。
（6）E有多種同分異構體，符合以下所有特征的同分異構體的結構簡式為______ (只寫一種）。
a.苯環上存在2種不同化學環境的氫原子，且個數比為1:2
b.遇FeCL₃ 溶液顯示特征顏色
c.能使溴的四氯化碳溶液褪色

Answer 1

（1）醛基、羥基（各1分，共2分）
（2）A、C（各1分，共2分）
（3）①②③⑤（錯1個不得分，漏1個扣1分，共2分）
（4）   （3分）
（5）保護酚羥基，防止其被氧化（2分）
（6）或  （2分）

解析試題分析：（1）根據對羥基苯甲醛的結構簡式可知，分子中含有的官能團是醛基、羥基。
（2）A.根據結構簡式可知，PHBA的分子式為C₇H₆O₂，A正確；B.含有苯環的碳氫化合物是芳香烴，因此PHBA不是一種芳香烴，B不正確；C.苯環與醛基均能與氫氣發生加成反應，因此1mo1PHBA最多能與4mo1H₂反應，C正確；D.酚羥基不能與碳酸氫鈉溶液反應，所以PHBA能與NaHCO₃溶液反應生成CO₂是錯誤的，D不正確，答案選AC。
（3）反應①是羥基上的氫原子被甲基取代，屬于取代反應；反應②根據反應條件可知該反應是甲基上的氫原子被氯原子取代，屬于取代反應；根據反應③的條件可知該反應是鹵代烴的水解反應氯原子被羥基取代，屬于取代反應；反應④是羥基發生的催化氧化生成醛基，屬于氧化反應；反應⑤是甲基被氫原子取代，屬于取代反應，因此屬于取代反應是①②③⑤。
（4）反應③是鹵代烴的水解反應，則反應的化學方程式為。
（5）由于酚羥基極易被氧化，所以該合成途徑中的反應①⑤的作用為保護酚羥基，防止其被氧化。
（6）a.苯環上存在2種不同化學環境的氫原子，且個數比為1:2；b.遇FeCL₃ 溶液顯示特征顏色，說明含有酚羥基；c.能使溴的四氯化碳溶液褪色，說明還含有碳碳雙鍵，因此符合條件的有機物結構簡式為或。
考點：考查有機物推斷、官能團、有機反應類型、同分異構體判斷、反應條件控制以及方程式的書寫