Question

化合物Ⅰ（C₁₁H₁₂O₃）是制備液晶材料的中間體之一。Ⅰ可以用E和H在一定條件下合成：

已知以下信息：
A的核磁共振氫譜表明其只有兩種化學環境的氫；
RCH=CH₂RCH₂CH₂OH
F是芳香族化合物，它的苯環上有四種氫，且取代基位置不相鄰；
通常在同一個碳原子上連有兩個羥基不穩定，易脫水形成羰基()。
回答下列問題：
（1）A →B的反應條件_________。
（2）D與銀氨溶液反應的方程式 _________              。
（3）F的結構簡式為___________，H中含氧官能團的名稱           
（4）E與H生成I的化學方程式為                     ,該反應類型為__________。
（5）I的同系物J比I的相對分子質量小28，J的同分異構體中能同時滿足如下條件：
①苯環上只有兩個取代基；
②既能發生銀鏡反應，又能和飽和NaHCO₃溶液反應放出CO₂，共有       種（不考慮立體異構）。
（6）分子式為C₅H₁₀O₂的化合物K可做香料，分類時可以與I看作一類物質。該化合物在一定條件下可以水解成兩種相對分子質量相等的有機物，其中一種可以發生催化氧化生成醛，寫出符合條件的K的結構簡式            。

Answer 1

（1）加熱，濃硫酸
（2）
（3） ，（酚）羥基和醛基
（4）（寫一定條件下不扣分，用箭頭也不扣分），
酯化反應（或取代反應）（“酯”寫錯無分）（1分）
（5）6   
（6）CH₃COOCH₂CH₂CH₃

解析試題分析： A、C₄H₁₀O只有兩種化學環境的氫，A能在濃硫酸加熱條件下發生消去反應生成烯烴B，一個是羥基中的氫，在烴基上只有一種氫原子，說明是（CH₃）₃C-OH，則B是（CH₃）₂C=CH₂，根據信息②可知C為（CH₃）₂CHCH₂OH，D為（CH₃）₂CHCHO，E為（CH₃）₂CHCOOH， F有兩個取代基，除苯環外，取代基為羥基和甲基，苯環上有4種氫原子，不為鄰位，對位有2種，則為間位，間甲基苯酚，光照條件下取代甲基上2個氯原子，水解后脫水生成-CHO，E和H反應生成I
（5）I的同系物J比I的相對分子質量小28，少2個CH₂，能和碳酸氫鈉反應生成氣體的有-COOH，能發生銀鏡反應的有醛基，如果側鏈是-COOH和-CH₂CHO，在苯環上有鄰間對三種位置關系，如果側鏈是- CH₂COOH和-CH₂CHO，也有3種，所以共計6種，（6）分子式為C₅H₁₀O₂的化合物K也是酯，水解生成兩種物質相對分子質量相同，則為乙酸和丙醇，能氧化成醛是1-丙醇，結構簡式為CH₃COOCH₂CH₂CH_3。
考點：考查有機合成、有機化合物的性質