Question

現代化學工業遵循可持續發展原則，利用淀粉、纖維素等可再生資源合成多種化工產品。

⑴ 以淀粉為原料可制取香料乙酸乙酯，生產流程為：

 

① 部分鏈狀葡萄糖分子在水溶液中通過分子內加成反應，以六元環或五元環的形式存在，其中六元環

的結構為                     ，則葡萄糖在水溶液存在的五元環結構為  ▲  。

② 若用1000 kg 含(C6H10O5)n 90％的淀粉(雜質不參與反應)為原料制取乙酸乙酯。生產中，淀粉的水解率為90％，乙醇的產率為85％，酯化反應中乙醇、乙酸的轉化率均為90％。計算生產中得到的乙酸乙酯的質量(kg)。

⑵ 纖維素的結構可表示為[(C6H7O2)(OH)3]n。10.00 g脫脂棉花（纖維素含量為100％）與乙酸、乙酸酐[(CH3CO)2O]的混合物在一定條件下發生酯化反應，可制得15.19 g醋酸纖維 (纖維素乙酸酯)。請通過計算推斷該醋酸纖維的結構簡式。

Answer 1

⑴ ①    

②  解：(C6H10O5)n～n C6H12O6～2nC2H5OH～nCH3COOC2H5

             162n                                    88n

    1000kg×90%×85%×90%                      m(CH3COOC2H5)

m(CH3COOC2H5)＝374 kg

⑵   解：[(C6H7O2)(OH)3]n～[(C6H7O2)(OH)(3－x)(OOCCH3)x]n         △m

162n                                 162n＋42nx                 42nx    

                    10g                    15.19g                   5.19g

＝     x＝2

故該醋酸纖維的結構簡式為[(C6H7O2)(OH)(OOCCH3)2]n

解析:

葡萄糖在水溶液中的環狀結構是由于羥醛縮合導致，由此，依據六元環結構式可寫出五元環結構式。根據淀粉轉化為乙酸乙酯的流程圖可知，生產中的乙醇一部分用于氧化生成乙酸，一部分用于和乙酸反應制取乙酸乙酯，結合相關化學方程式，列出各物質之間的定量關系求解乙酸乙酯的質量。纖維素中一個葡萄糖單元含有3個羥基，與乙酸、乙酸酐[(CH3CO)2O]的混合物酯化時，3個甲基是不是全部參加反應？有了這個意識，第⑵就不難求解。