Question

現代化學工業遵循可持續發展原則，利用淀粉、纖維素等可再生資源合成多種化工產品．
（1）以淀粉為原料可制取香料乙酸乙酯，生產流程為：

部分鏈狀葡萄糖分子在水溶液中通過分子內加成反應，以六元環或五元環的形式存在，其中六元環的結構為，則葡萄糖在水溶液存在的五元環結構為

．
②若用1000 kg 含（C₆H₁₀O₅）_n 90%的淀粉（雜質不參與反應）為原料制取乙酸乙酯．生產中，淀粉的水解率為90%，乙醇的產率為85%，酯化反應中乙醇、乙酸的轉化率均為90%．計算生產中得到的乙酸乙酯的質量（kg）．
（2）纖維素的結構可表示為[（C₆H₇O₂）（OH）₃]_n．10.00g脫脂棉花（纖維素含量為100%）與乙酸、乙酸酐[（CH₃CO）₂O]的混合物在一定條件下發生酯化反應，可制得15.19 g醋酸纖維 （纖維素乙酸酯）．請通過計算推斷該醋酸纖維的結構簡式．

Answer 1

分析：（1）①根據題目信息可知，鏈狀葡萄糖分子在水溶液中通過分子內加成反應原理為葡萄糖中雙鍵中其中1個鍵斷裂，-OH鍵斷裂，H原子連接中的O原子，-OH中的O原子連接中的C原子．形成六元環或五元環；
②根據關系式計算；
（2）根據發生的酯化反應，利用關系式計算．

解答：解：（1）①葡萄糖的結構式 CH₂OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO，葡萄糖中雙鍵中其中1個鍵斷裂，-OH鍵斷裂，H原子連接中的O原子，-OH中的O原子連接中的C原子，形成五元環，
故答案為：；
②由（C₆H₁₀O₅）_n～n C₆H₁₂O₆～2nC₂H₅OH～nCH₃COOC₂H₅
       162n                                88n
1000kg×90%×85%×90%×90%                m（CH₃COOC₂H₅）
所以m（CH₃COOC₂H₅）=337kg，
答：生產中得到的乙酸乙酯的質量337kg；
（2）由[（C₆H₇O₂）（OH）₃]_n～[（C₆H₇O₂）（OH）_（3-x）（OOCCH₃）_x]_n       質量增重△m
          162n                  162n+42nx                              42nx
          10g                    15.19g                               5.19g
所以

162n

10g

=

42nx

5.19g

，解得x=2，
故該醋酸纖維的結構簡式為[（C₆H₇O₂）（OH）（OOCCH₃）₂]_n，
答：該醋酸纖維的結構簡式（C₆H₇O₂）（OH）（OOCCH₃）₂]_n．

點評：本題考查有機物分子式確定、信息題，難度較大，難點為乙酸乙酯的質量計算，關鍵清楚制備原理、有損失率的計算．