Question

【題目】【化學—選修5：有機化學】

聚酯增塑劑廣泛應用于耐油電纜、煤氣管、防水卷材、電氣膠帶;耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑劑G及某醫藥中間體H的一種合成路線如下（部分反應條件略去）：

已知：

[來

（1）A的名稱（系統命名）： ，H的分子式為 。

（2）寫出下列反應的反應類型：反應①是 ，反應④是 。

（3）G的結構簡式為 。

（4）寫出反應②的化學方程式：② 。

（5）C存在多種同分異構體，寫出核磁共振氫譜只有兩種峰的同分異構體的結構簡式 。

（6）利用以上合成路線的信息，以甲苯和乙醇為原料合成下面有機物（無機試劑任選）。

Answer 1

【答案】（1）1,2-二氯丙烷 C8H12O3（各2分）

（2）加成反應 氧化反應（各1分）。

（3） （2分）

（4）②CH3CHClCH2Cl+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaCl（2分）

（5）或（2分）（6）（3分）

【解析】

試題分析：丙烯與氯氣加成得A為CH3CHClCH2Cl，A發生水解反應得B為CH3CH（OH）CH2OH，苯與氫氣發生加成反應得C為，C發生氧化反應得D，D與B發縮聚反應得G為，根據題中信息，F發生取代反應生成H和E，D和E發生酯化反應（取代反應）得F為CH3CH2OOCCH2CH2CH2CH2COOCH2CH3，根據H的結構可推知E為CH3CH2OH。

（1）A為CH3CHClCH2Cl，名稱為：1，2-二氯丙烷，H的分子式為C8H12O3；

（2）根據以上分析可知反應①是屬于加成反應，反應④屬于氧化反應；

（3）G的結構簡式為；

（4）反應②的化學方程式：CH3CHClCH2Cl+2NaOHCH3CHOHCH2OH+2NaCl；

（5）C為，C存在多種同分異構體，其中核磁共振氫譜只有兩種峰的同分異構體的結構簡式為；

（6）甲苯氧化生成苯甲酸，與乙醇發生酯化反應生成苯甲酸乙酯．乙醇氧化生成醛，進一步氧化生成乙酸，乙酸與乙醇發生酯化反應生成乙酸乙酯，苯甲酸乙酯與乙酸乙酯發生信息中反應得到，合成路線流程圖為（見答案）。