Question

在有機化合物中，由于基團之間的相互影響，會使有機物分子中相關原子或原子團的反應活性發生顯著的變化．
①實驗表明，丙酸CH₃CH₂COOH分子中“-CH₂-”上的碳氫鍵因與“-COOH”相鄰，反應活性明顯增強，比如，在紅磷存在時，丙酸可與液溴反應生成2-溴丙酸（CH₃CHBrCOOH）．
②已知含有“-C=C=C-”結構的有機物不能穩定存在．請結合①②有關信息，分析如下轉化關系，圖中所用NaOH都是足量的，回答問題：



（1）A的結構簡式為______；圖中A所發生的反應類型是______； F中所含官能團的名稱是______．
（2）C→D的化學方程式為______．
（3）D不可能發生的反應是______（填字母代號）．
a．水解反應     b．消去反應     c．中和反應     d．酯化反應   e．氧化反應
（4）F有多種同分異構體，其中含有-C≡C-且屬于甲羧酯類的有機物共有______種，寫出其中在核磁共振氫譜中有四個吸收峰的結構簡式______．

Answer 1

由A與溴發生反應的產物可知A為





，在堿性條件下水解生成B，酸化生成C為



，則D為





，結合題給信息可知F為





，
（1）由以上分析可知A為





，A與溴發生取代反應，F為





，含有碳碳雙鍵、羧基等官能團，
故答案為：





；取代反應；碳碳雙鍵、羧基；
（2）C為



，在Cu作催化劑條件下發生氧化反應生成





，反應的方程式為



，
故答案為：



；
（3）D為





，含有-CHO，可發生加成、氧化反應，含有-COOH，具有酸性，可發生酯化反應，含有=OH，可發生消去反應等，不能發生水解反應，故答案為：a；
（4）F為





，對應的同分異構體中含有-C≡C-且屬于甲羧酯類的有機物有
HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH、HCOOC≡CCH₂CH₃、HCOOCH₂C≡CCH₃等4種，其中在核磁共振氫譜中有四個吸收峰的為HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH，
故答案為：4；HCOOCH₂CH₂C≡CH、HCOOCH（CH₃）C≡CH．