Question

【題目】蘋果醋（ACV）是一種由蘋果發酵而成的酸性飲品，具有解毒、降脂等藥效，主要酸性物質為蘋果酸。蘋果酸在分離提純后的化學分析如下：①相對分子質量不超過150，完全燃燒后只生成CO2和H2O，分子中C、H質量分數分別為w（C）＝35．82％．w（H）＝4．48％；②1 mol該酸與足量的NaHCO3反應放出44．8 L CO2，與足量的Na反應放出33．6 L H2（氣體體積均已折算為標準狀況）；③核磁共振氫譜顯示有三組峰且峰面積之比為3:2:1。

通過計算回答下列問題：

（1）蘋果酸中含有的官能團名稱為____________________。

（2）蘋果酸的分子式________________。

（3）寫出蘋果酸的結構簡式 _____________________。

（4）蘋果酸的同分異構體中，符合條件②的有__________。

（5）蘋果酸與蟻酸發生反應的方程式______________________。

Answer 1

【答案】 羥基、羧基 C4H6O5 +HCOOH+H2O

【解析】蘋果酸分子中w(C)=35.82%，w(H)=4.48%，則O的質量分數為1-35.82%-4.48%=59.7%，相對分子質量不超過150，則O原子最大數目==5.6，1mol蘋果酸與足量的NaHCO3反應放出44.8L CO2，二氧化碳物質的量為2mol，說明分子中含有2個-COOH，與足量的Na反應放出33.6L H2，生成氫氣為1.5mol，2mol-COOH含有生成1mol氫氣，故分子中還含有1個-OH，綜上所述蘋果酸分子含有5個O原子，則蘋果酸的相對分子質量==134，則分子中C原子數目==4，H原子數目==6，則分子式為C4H6O5；

(1)由分析可知，蘋果酸分子內含有羧基和羥基；

(2)蘋果酸的分子式C4H6O5；

(3)由分析可知，蘋果酸分子內有2個-COOH和1個-OH，核磁共振氫譜顯示有三組峰且峰面積之比為3:2:1，可知蘋果酸分子結構為；

(4)蘋果酸的同分異構體中，符合條件②，即有相同數目的官能團，則其結構為 ；

(5)蘋果酸與蟻酸(HCOOH)發生酯化反應的方程式為+HCOOH+H2O。