Question

【題目】香豆素是一種天然香料，存在于黑香豆、蘭花等植物中．工業上常用水楊醛與乙酸酐在催化劑存在下加熱反應制得：

以下是由甲苯為原料生產香豆素的一種合成路線（部分反應條件及副產物已略去）

（A- C7H7Cl B- C7H8O C- C7H6OCl2 D-C7H6O2 ）

已知以下信息：

①A中有五種不同化學環境的氫

②B可與FeCl3溶液發生顯色反應

③同一個碳原子上連有兩個羥基通常不穩定，易脫水形成羰基．

請回答下列問題：

（1）香豆素的分子式為 ____________ ；

（2）A的化學名稱為 ____________

（3）由B生成C的化學反應方程式為 ______________ ；

（4）B的同分異構體中含有苯環的還有 ______ 種，其中在核磁共振氫譜中只出現四組峰的有 ______ 種；

（5）D的同分異構體中含有苯環的還有 ____________ 種，其中：

①既能發生銀境反應，又能發生水解反應的是 ______________ （寫結構簡式）

②能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2的是 ______________ （寫結構簡式）

Answer 1

【答案】 C9H6O2 2-氯甲苯（或鄰氯甲苯） 4 2 4

【解析】甲苯在催化作用下取代生成A，A中有五種不同化學環境的氫，應為，B可與FeCl3溶液發生顯色反應，說明B中含有酚羥基，B為，對比B、C的分子式可知B在光照條件下發生取代生成C為，D的結構簡式是，據此回答：

（1）根據香豆素的結構簡式可寫出其分子式為C9H6O2；正確答案：C9H6O2。

（2）甲苯與氯氣反應生成鄰氯甲苯的反應類型為取代反應，可以看作是一個氯原子取代一個氫原子，A的化學名稱為鄰氯甲苯或2-氯甲苯；正確答案：2-氯甲苯（或鄰氯甲苯）。

（3）根據上述分析，由B生成C的反應為取代反應，生成二氯代物，化學反應方程式為；正確答案：。

（4）分子式為C7H8O且含苯環的物質除鄰甲基苯酚外，還有間甲基苯酚、對甲基苯酚、苯甲醚、苯甲醇四種，其中對甲基苯酚和苯甲醚在核磁共振氫譜中只出現四組峰，所以答案為4、2；正確答案：4； 2。

（5）D的結構簡式是，若不改變取代基的種類和個數，有對羥基苯甲醛和間羥基苯甲醛兩種；若只有一個取代基可以是，也可以是，則D的同分異構體中含有苯環的還有4種，其中既能發生銀境反應，又能發生水解反應的是；能夠與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO2的是；正確答案：4；； 。