Question

【題目】蘋果酸是蘋果醋中的主要酸性物質(zhì)。下面是以化合物（Ⅰ）為原料合成蘋果酸（Ⅳ）的合成路線。

回答下列問題：

（1）化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應(yīng)原子利用率可達(dá)100%，化合物Ⅰ的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。

（2）蘋果酸分子中所含官能團(tuán)的名稱是_____________________________________。

（3）寫出上述流程中化合物Ⅱ轉(zhuǎn)化成化合物Ⅲ的反應(yīng)條件：____________________。

（4）化合物Ⅰ有多種同分異構(gòu)體，其中與化合物Ⅰ官能團(tuán)種類相同且只有一個(gè)甲基的共有 ____種（不包括化合物Ⅰ）。

（5）上述合成路線中涉及的反應(yīng)類型有____________________________。

a．加成反應(yīng) b．氧化反應(yīng) c．取代反應(yīng) d．消去反應(yīng) e．還原反應(yīng)

（6）寫出蘋果酸分子與足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式___________________________。

Answer 1

【答案】BrCH2CH=CH2 羥基 羧基 氫氧化鈉溶液，加熱 5 abc

【解析】

化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應(yīng)原子利用率可達(dá)100%，則I和液溴發(fā)生加成反應(yīng)生成II，根據(jù)II結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，I為CH2＝CHCH2CH2Br，II發(fā)生水解反應(yīng)生成III，III發(fā)生氧化反應(yīng)生成IV；

(1)化合物Ⅰ生成化合物Ⅱ的反應(yīng)原子利用率可達(dá)100%，說(shuō)明該反應(yīng)為加成反應(yīng)，由II和溴推斷I；

(2)蘋果酸中含有羥基和羧基；

(3)鹵代烴的取代反應(yīng)需要NaOH水溶液和加熱條件下才能發(fā)生；

(4)化合物Ⅰ有多種同分異構(gòu)體，其中與化合物Ⅰ官能團(tuán)種類相同，說(shuō)明含有碳碳雙鍵和溴原子，且只有一個(gè)甲基；

(5)由反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)變化確定反應(yīng)類型；

(6)羧基和羥基都能和鈉反應(yīng)生成氫氣。

(1)通過以上分析知，I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCH2CH2Br；

(2)蘋果酸分子中所含官能團(tuán)的名稱是羥基、羧基；

(3)化合物Ⅱ轉(zhuǎn)化成化合物Ⅲ是鹵代烴的水解反應(yīng)，需要在NaOH的水溶液中加熱進(jìn)行，所以該反應(yīng)的反應(yīng)條件：氫氧化鈉溶液，加熱；

(4)I結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2＝CHCH2CH2Br，化合物Ⅰ有多種同分異構(gòu)體，其中與化合物Ⅰ官能團(tuán)種類相同，說(shuō)明含有溴原子和碳碳雙鍵，且只有一個(gè)甲基，如果碳鏈結(jié)構(gòu)為C﹣C＝C﹣C，﹣Br只能放在甲基上，有1種；如果碳鏈結(jié)構(gòu)為，﹣Br放在甲基上，有1種；如果碳鏈結(jié)構(gòu)為C＝C﹣C﹣C，有3種，﹣Br不能放在甲基上，有3種；則符合條件的有5種；

(5)I到II為加成反應(yīng)、II到III為水解反應(yīng)或取代反應(yīng)、III到IV為氧化反應(yīng)，上述合成路線中涉及的反應(yīng)類型有加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)，故答案為abc；

(6)蘋果酸分子中羥基和羧基都能與Na反應(yīng)生成氫氣，則蘋果酸與足量金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式。