Question

【題目】【有機選做】有機物DBP常用作纖維素樹脂和聚氯乙烯的增塑劑，特別適用于硝酸纖維素涂料。具有優良的溶解性、分散性和粘著性。由有機物A和鄰二甲苯為原料可以合成DBP。

③烴A是有機合成的重要原料。A的質譜圖最大m/z為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵；B能發生銀鏡反應；有機物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種化學環境不同的氫原子，且個數之比為3：2：2：2：l。

回答下列問題：

（1）A的結構簡式為________；A在一定條件下生成聚合物的化學方程式為_______________。

（2）D中的含氧官能團是___________。有機物D和足量有機物C反應生成DBP的化學方程式是____________________________________________。

（3）下列說法正確的是___________ （選填序號字母）。

A．A能發生聚合反應、加成反應和氧化反應

B．與C互為同分異構體，且含有相同官能團的有機物有2種

C．鄰二甲苯能氧化生成D說明有機物分子中基團之間存在影響

D．1 mol DBP可與含4mol NaOH的溶液完全反應

（4）工業上常用有機物E（C8H4O3）代替D生產DBP。反應分為兩步進行：

i）E+C中間產物 ii）中間產物+C DBP+H2O

①請猜測E的結構簡式___________。[

②工業上生產有機物E的反應如下：2X+9O22E+4CO2+4H2O，芳香烴X的一溴代物只有兩種。X的結構簡式是________。

Answer 1

【答案】（1）CH3—CH=CH2 （2分）nCH3—CH=CH2 （2分）

（2）羧基（或—COOH） （2分）

（3分）

（3）A、C（2分） （4）① （2分） ② （2分）

【解析】

試題分析：A的質譜圖表明其相對分子質量為42，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，則A為CH3CH=CH2；A發生信息中醛的加成反應生成B，且B能發生銀鏡反應，結合B與氫氣發生加成反應生成C，有機物C的核磁共振氫譜顯示其分子中含有5種化學環境不同的氫原子，且個數之比為3:2:2:2:1，則B為CH3CH2CH2CHO，C為CH3CH2CH2CH2OH，鄰二甲苯發生氧化反應生成D為，C與D發生酯化反應生成DBP為。

（1）A的名稱為丙烯；CH3CH=CH2在一定條件下發生加聚反應生成聚丙烯，反應的化學方程式為nCH3—CH=CH2 ；

（2）D中的含氧官能團是羧基，有機物D和足量有機物C反應生成DBP的反應是CH3CH2CH2CH2OH與鄰苯二甲酸發生酯化反應，反應的方程式為：

；

（3）A．A為CH3CH=CH2，含有碳碳雙鍵，能發生聚合反應、加成反應和氧化反應，A正確；B．C為CH3CH2CH2CH2OH，與C互為同分異構體，且含有相同官能團的有機物有CH3CH2CH（OH）CH3、（CH3）2C（OH）CH3種、（CH3）2CHCH2（OH）3種，B錯誤；C．因為在烷烴中甲基不能被酸性高錳酸鉀氧化，而鄰二甲苯能氧化生成D，所以說明有機物分子中基團之間存在影響，C正確；D．1mol DBP可與含2mol NaOH的溶液完全反應，D錯誤；答案選AC；

（4）根據中間產物+CDBP+H2O，則中間產物為：，又根據E+C中間產物以及E（C8H403），則E為：。

①E的結構簡式；

②工業上生產有機物E的反應如下：2X+9O22E+4CO2+4H2O，芳香烴x的一溴代物只有兩種，根據反應前后原子守恒，可以推出X的分子式是C10H8，結構簡式為。