Question

【題目】某新型有機(jī)酰胺化合物M在工業(yè)生產(chǎn)中有重要的應(yīng)用，其合成路線如下：

已知以下信息：

①A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.552，已知核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

②

③R—COOH R—COCl

④

⑤

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱為____________，B中含有官能團(tuán)名稱為_____________。

（2）C→D的反應(yīng)類型為__________________，生成G的“條件a”指的是___________________。

（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________________。

（4）F+H→M的化學(xué)方程式為____________________________。

（5）芳香族化合物W有三個(gè)取代基，與C互為同分異構(gòu)體，當(dāng)W分別與Na、NaOH充分反應(yīng)時(shí)，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分別為2 mol、1mol。試分析W共有________種同分異構(gòu)體，每一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜中有____________組峰。

（6）參照上述合成路線，以C2H4和HOCH2CH2OH為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線___________________。

Answer 1

【答案】 乙二醛 碳碳雙鍵、醛基 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） 濃硫酸、濃硝酸，50—60℃水浴加熱 10 7

【解析】試題分析：A的相對(duì)分子質(zhì)量為58，含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為0.552，則A分子中氧原子數(shù)是 ，分子式是C2H2O2，已知核磁共振氫譜顯示為一組峰，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是OHC-CHO；根據(jù)，OHC-CHO與乙醛反應(yīng)生成B，B的分子式是C6H6O2，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是OHCCH=CH-CH=CHCHO；根據(jù)，OHCCH=CH-CH=CHCHO與乙烯反應(yīng)生成C，則C是；被氧化為E，E是；根據(jù)R—COOH R—COCl，與SOCl2反應(yīng)生成F，F(xiàn)是，與H反應(yīng)生成M，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，逆推H是，G是。

解析：根據(jù)以上分析，（1）A是OHC-CHO，名稱為乙二醛，B是OHCCH=CH-CH=CHCHO，含有官能團(tuán)名稱為是碳碳雙鍵、醛基。（2）與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，所以反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，與濃硫酸、濃硝酸，在50—60℃水浴加熱的條件下生成；（3）E是。（4）與反應(yīng)生成 和氯化氫的化學(xué)方程式為。（5）芳香族化合物W有三個(gè)取代基， 的同分異構(gòu)體，含有苯環(huán)，根據(jù)不飽和度，側(cè)鏈沒有雙鍵，當(dāng)W分別與Na、NaOH充分反應(yīng)時(shí)，1mol W最多可消耗的Na、NaOH分別為2 mol、1mol，說(shuō)明分子中有2個(gè)羥基，1個(gè)酚羥基、1個(gè)醇羥基。苯環(huán)上的三個(gè)取代基分別是、 、，3個(gè)不同的取代基在苯環(huán)上的排列方式有10種，所以W共有10種同分異構(gòu)體，每一種同分異構(gòu)體都有7種等效氫，所以核磁共振氫譜中有7組峰。（6）參照上述合成路線，先分別把C2H4、HOCH2CH2OH氧化為乙醛、乙二醛，乙醛、乙二醛在氫氧化鈉溶液中加熱即可生成，合成路線為。