Question

已知：

① 有機化學反應因反應條件不同，可生成不同的有機產品。例如：

   ② 苯的同系物與鹵素單質混合，若在光照條件下，側鏈烴基上的氫原子被鹵素原子取代；若在催化劑作用下，苯環某些位置上的氫原子被鹵素原子取代。

工業上利用上述信息，按下列路線合成結構簡式為 的物質，該物質是一種香料。

請根據上述路線，回答下列問題：

（1）A的結構簡式可能為                                       。

（2）反應③的反應類型為                        。

（3）反應④的化學方程式為（有機物寫結構簡式，并注明反應條件，下同）：

                                                         。

（4）工業生產中，中間產物A須經反應③④⑤得D，而不采取將A直接轉化為D的方法，其原因是                                                         。

（5）檢驗產品中官能團的化學反應方程式為：                                。

（6）這種香料具有多種同分異構體，其中某些物質有下列特征：①其水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色；②苯環上的一溴代物有兩種；③分子中沒有甲基。寫出符合上述條件的物質可能的結構簡式（只寫兩種）：                                          

 

Answer 1

【答案】

（1）、（共2分）

（2）消去反應（2分）；

（3）（3分）

（4）的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品（或A中的不能經反應最終轉化為產品，產率低）（其他合理答案均可給分）（2分）

（5）+2Ag（NH₃)₂OH+NH₄⁺+2Ag+3NH₃+H₂O

或：+2Cu（OH）₂  +Cu₂O+2H₂O  （3分）；

（6）（共2分）

 、

【解析】根據逆合成分析法，由產品可推知相應的原料或中間產物分別為：，由此可回答以下問題。

（1）由題意可知，A苯環側鏈上的烴基與氯氣發生取代反應生成的一氯代物，所以A只可能有兩種不同的結構（見答案）；

（2）從反應物和生成物的分子式可以看出反應①的反應類型是加成反應（從反應物結構中碳碳雙鍵等的變化也可看出是加成反應）；B能發生加成反應，證明其分子結構中含有碳碳雙鍵，所以反應③的反應類型為消去反應。

（3）結合題中所給信息，可知反應④是在過氧化氫存在條件下發生的，據此可寫出相應的化學方程式（見答案）；

（4）由分析可知，中間產物A不純，含有和，而的水解產物不能經氧化反應⑥而得到產品，導致產率降低。

（5）產品分子中的官能團只有醛基，所以可用銀氨溶液或氫氧化銅懸濁液與之反應，反應式見答案。

（6）水溶液遇FeCl₃溶液呈紫色，說明分子中含有酚羥基；苯環上的一溴代物有兩種，說明分子中苯環上的側鏈在對位；若再分析不飽和度，可看出分子中還應含有一個雙鍵或一個環，結合分子式及分子中沒有甲基這些條件，可寫出符合條件的結構簡式（見答案）。