Question

（本題共8分）
許多有機化合物具有酸堿性。
完成下列填空：
(1)苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由強到弱的順序為：_____________________________________。苯胺（）具有______。（相同“酸性”、“堿性”或“中性”）
(2)常常利用物質的酸堿性分離混合液。某一混合液含苯酚、苯甲醇、苯甲酸和苯胺四種物質，其分離方案如下圖：

已知：苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水。
A、B、C分別是：A_______  B_________  C_____________
上述方案中，若首先僅僅將苯甲酸與其他三種物質分開，則應加入________。
(3)欲將轉化為，則應加入____________。

Answer 1

(1)苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇 堿性
(2)NaOH溶液或Na₂CO₃溶液  CO₂   鹽酸  NaHCO₃溶液  (3)H₂O

解析試題分析：(1)根據羥基氫原子的活潑性可知，苯酚、苯甲醇、苯甲酸、碳酸的酸性由強到弱的順序為苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞苯甲醇；氨基是堿性基團，因此苯胺顯堿性。
(2)苯甲醇和苯胺均與堿液不反應，因此首先利用NaOH溶液或Na₂CO₃溶液將四種物質分為兩類。苯甲醇、苯甲酸、苯胺微溶于水，因此有機溶劑萃取后水層是苯甲酸鈉和苯酚鈉的混合液，而有機層是苯甲醇和苯胺的混合液。苯胺顯堿性，因此可以加入鹽酸轉化為鹽與苯甲醇分離，即物質4是苯甲醇。苯胺形成的鹽再與氫氧化鈉反應又轉化為苯胺，即物質3是苯胺。根據酸性強弱順序可知，向苯酚鈉和苯甲酸鈉的混合液中通入CO₂即可將苯酚轉化為苯酚，即物質2是苯酚。鹽酸的酸性強于苯甲酸，所以向苯甲酸鈉的溶液中加入鹽酸可以生成苯甲酸，即物質1是苯甲酸。苯甲酸的酸性強于碳酸，而碳酸強于苯酚，所以若首先僅僅將苯甲酸與其他三種物質分開，則應加入NaHCO₃溶液即可。
(3)將轉化為，其中不能生成酚羥基，因此不能加入酸。醇羥基顯中性，因此可以利用醇鈉與水反應可轉化為醇羥基，則應加入H₂O。
考點：考查羥基氫原子活潑性比較以及有機物分離與提純方案設計