Question

（13分）已知酮類化合物可以和氰化氫發生加成反應。

上述反應的生成物在一定條件下可發生水解生成羧酸：

依上述反應規律，按照提示的反應類型，寫出用丙酮為原料經5步合成聚甲基丙烯酸甲酯的反應方程式，并注明所缺的反應類型（其它必要的原料可任意選擇）：
（1）_________，______________________________________________；
（2）水   解，______________________________________________；。
（3）_________，______________________________________________；
（4）消   去，______________________________________________；
（5）_________，______________________________________________。

Answer 1

（1）加成，CH₃COCH₃+HCN CH₃C(CH₃)(OH)CN；
（2）CH₃C(CH₃)(OH)CN +2H₂O+H^＋ CH₃C(CH₃)(OH)COOH+NH₄^＋ ；
（3）酯化，CH₃C(CH₃)(OH)COOH+NH₄^＋ +CH₃OH CH₃C(CH₃)(OH)COOCH₃+ H₂O；
（4）CH₃C(CH₃)(OH)COOCH₃CH₂= C(CH₃)COOCH₃+ H₂O；
（5）加聚，nCH₂= C(CH₃)COOCH₃。

解析試題分析：根據題給信息知，丙酮與HCN發生加成反應生成2—甲基—2—羥基丙腈，2—甲基—2—羥基丙腈發生水解反應生成2—甲基—2—羥基丙酸，2—甲基—2—羥基丙酸與甲醇發生酯化反應生成2—甲基—2—羥基丙酸甲酯，2—甲基—2—羥基丙酸甲酯發生消去反應生成2—甲基丙烯酸甲酯，2—甲基丙烯酸甲酯發生加聚反應生成聚甲基丙烯酸甲酯。
（1）加成，CH₃COCH₃+HCN CH₃C(CH₃)(OH)CN；
（2）水   解，CH₃C(CH₃)(OH)CN +2H₂O+H^＋ CH₃C(CH₃)(OH)COOH+NH₄^＋ ；
（3）酯化，CH₃C(CH₃)(OH)COOH+NH₄^＋ +CH₃OH CH₃C(CH₃)(OH)COOCH₃+ H₂O；
（4）消   去，CH₃C(CH₃)(OH)COOCH₃CH₂= C(CH₃)COOCH₃+ H₂O；
（5）加聚，nCH₂= C(CH₃)COOCH₃。
考點：考查有機合成路線的設計、反應類型的判斷、化學方程式的書寫。