Question

【題目】

有機物H是藥物常山酮的合成中間體，合成H的流程圖如下：

已知：① 苯環上原有取代基對新導入苯環上的取代基位置有一定影響，其規律如下：

-OH、-CH3、-Br等取代基使新導入的取代基主要進入原取代基鄰位和對位；

-NO2、-SO3H、-CHO等取代基使新導入的取代基主要進入原取代基間位。

②（-NH2易被氧化）

③ 甲苯可被酸性高錳酸鉀氧化為苯甲酸

回答下列問題：

（1）D中的官能團名稱為_________。

（2）E→F的反應類型為__________。

（3）B→C的化學反應方程式為___________。

（4）G在一定條件下能發生縮聚反應，該反應方程式為__________。

（5）W與B是同系物，W與B的最大質荷比相差14，同時滿足下列條件的W的同分異構體有_______種。

① 能與NaOH溶液反應 ② 苯環上有兩個取代基 ③ 遇氯化鐵溶液不顯色

其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為1:2:2:2的所有物質的結構簡式是______。

（6）寫出以甲苯為原料合成的流程圖（無機試劑任用）_______

Answer 1

【答案】 溴原子、氨基 取代反應 6 、

【解析】由D的結構可知，烴A為苯，根據信息苯環上有-NO2使新導入的取代基主要進入原取代基間位，可知B為，再在Br2/Fe的作用下，在苯環上硝基的間位引入溴原子，即C為；

(1)中的官能團名稱為溴原子、氨基；

(2)→發生的反應類型為取代反應；

(3)→的化學反應方程式為；

(4)在一定條件下能發生縮聚反應，該反應方程式為；

(5)W與是同系物，W與的最大質荷比相差14，說明W為的鄰、間或對位有一個甲基，

① 能與NaOH溶液反應，說明含有酚羥基、羧基或酯基，② 苯環上有兩個取代基，這兩個取代基可以在鄰、間及對位；③ 遇氯化鐵溶液不顯色說明不含有酚羥基，則說明兩個取代基為—NH2與—COOH或HCOO—，再結合鄰、間及對位三種情況，共有6種結構，其中

核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為1:2:2:2的所有物質的結構簡式是、；

(6)以甲苯為原料合成的流程圖為。