Question

【題目】PNA是一種具有良好的熱穩定性、耐腐蝕性和抗水性的高分子化合物，常用作增塑劑，其合成路線如下圖所示：

已知：

① R1CH=CHR2R1COOH + R2COOH （R1、R2代表烴基）

②

請回答：

（1）A分子中只有一個氯原子，A→B的化學方程式是 。

（2）C含有的官能團名稱是 。

（3）D能發生銀鏡反應，且分子中有支鏈， D的結構簡式是 。

（4）E→F的反應類型是 。

（5）E的結構簡式是 。

（6）C與F在一定條件下生成增塑劑PNA的反應的化學方程式是： 。

（7）香豆素是一種重要的香料，與C具有相同的相對分子質量；14.6 g香豆素完全燃燒

生成39.6 g CO2和5.4 g H2O。

①香豆素的分子式是 。

②寫出所有符合下列條件的香豆素的同分異構體的結構簡式 。

a. 分子中含有基團

b. 分子中除一個苯環外，無其他環狀結構

c. 苯環上的氫原子被氯原子取代，得到兩種一氯代物

Answer 1

【答案】（1）

（2）羧基

（3）

（4）加成反應（或還原反應）

（5）

（6）

（7）①C9H6O2

②、

【解析】

由合成圖可知，環己烷與氯氣光照下發生取代反應生成A（一氯環己烷），然后發生消去反應生成B（），再被氧化生成C（），D能發生銀鏡反應，且分子中有支鏈，則D為，結合信息②可知，D與HCHO反應生成E（），E與氫氣發生加成生成F（），C與F發生酯化反應生成PNA。

（1）A分子中只有一個氯原子，A→B的反應為在氫氧化鈉溶液中共熱發生消去反應生成，反應的化學方程式為，故答案為：；

（2）由上述分析可知，C的結構簡式為，官能團名稱是羧基，故答案為：羧基；

（3）D能發生銀鏡反應，且分子中有支鏈，則含有甲基和醛基，D的結構簡式為為，故答案為：；

（4）一定條件下，E與氫氣發生加成生成F（），該反應類型是加成反應（或還原反應），故答案為：加成反應（或還原反應）；

（5）結合信息②可知，D與HCHO反應生成E，則E的結構簡式為，故答案為：；

（6）C與F發生酯化反應生成PNA，酯化反應的化學方程式是，故答案為：；

（7）①香豆素是一種重要的香料，與C具有相同的相對分子質量，相對分子質量為146，14.6g香豆素完全燃燒生成39.6g CO2和5.4g H2O，即0.1mol香豆素燃燒生成0.9molCO2和0.3molH2O，再由質量守恒可知，含有氧原子的物質的量為（14.6g0.9mol×12g/mol0.6g）÷16g/mol=0.2mol，所以香豆素的分子式是C9H6O2，故答案為：C9H6O2；

②香豆素的同分異構體符合a．分子中含有基團；b．分子中除一個苯環外，無其他環狀結構；c．苯環上的氫原子被氯原子取代，得到兩種一氯代物，則其同分異構體的結構簡式為、，故答案為：、。